1,3-di(2-(thiophen-2-yl)ethyl)thiourea | 336804-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,3-di(2-(thiophen-2-yl)ethyl)thiourea
• 英文别名: 1,3-Bis(2-thiophen-2-ylethyl)-thiourea；1,3-bis(2-thiophen-2-ylethyl)thiourea
• CAS: 336804-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S₃
• 分子量: 296.481
• InChiKey: WPBHSJTXEAUKAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(2-(thiophen-2-yl)ethyl)thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-Sulfanylidene-1,3-bis(2-thiophen-2-ylethyl)-1,3-diazinane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  硫脲的有效酰化/碱催化的环化反应可得到N，N'-二取代的硫代巴比妥酸

  摘要：

  用甲基丙二酰氯将1，3-二取代的硫脲酰化，然后进行碱催化的环化反应，可高产率地制备1，3-二取代的2-硫代巴比妥酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00011-9
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 二硫化碳 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到1,3-di(2-(thiophen-2-yl)ethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Green Process Development for the Synthesis of Aliphatic SymmetricalN,N′-Disubstituted Thiourea Derivatives in Aqueous Medium

  摘要：

  A highly efficient green process for the synthesis of N,N-disubstituted aliphatic thiourea derivatives using primary aliphatic amines and carbon disulfide in an aqueous medium at room temperature via a nonisothiocyanate route is described. This protocol illustrates the rapid preparation of N,N-disubstituted aliphatic thiourea derivatives in excellent yields with some advantages such as no catalyst and simple workup without any side product formation. Moreover, the new route is concise, does not require chromatography, and is adaptable to pilot-scale preparation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.963876

文献信息

• Green Process Development for the Synthesis of Aliphatic Symmetrical <i>N,N′</i>-Disubstituted Thiourea Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Asha D. Jangale、Priyanka P. Kumavat、Yogesh B. Wagh、Yogesh A. Tayade、Pramod P. Mahulikar、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1080/00397911.2014.960939

  日期：2015.1.17

  Abstract A highly efficient green process for the synthesis of N,N′-disubstituted aliphatic thiourea derivatives using primary aliphatic amines and carbon disulfide in aqueous medium at room temperature via a nonisothiocyanate route is described. This protocol illustrates the rapid preparation of N,N′-disubstituted aliphatic thiourea derivatives in excellent yields with some advantages such as no catalyst

  摘要 描述了一种在室温下，在水性介质中，通过非异硫氰酸酯路线，使用脂肪伯胺和二硫化碳合成 N,N'-二取代脂肪族硫脲衍生物的高效绿色工艺。该协议说明了以优异的收率快速制备 N,N'-二取代脂肪族硫脲衍生物, 具有一些优点, 如无催化剂和简单的后处理, 没有任何副产物形成。此外，新路线简洁，无需色谱，适用于中试制备。图形概要