4-fluorobenzyl alcohol-α,α,hydroxy-d3 | 1424024-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzyl alcohol-α,α,hydroxy-d3
• CAS: 1424024-68-9
• 化学式: C₇H₇FO
• 分子量: 129.107
• InChiKey: GEZMEIHVFSWOCA-GAUJEYLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 (^tBuPNN)Ru(CO)HCl 、 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以96.5%的产率得到4-fluorobenzyl alcohol-α,α,hydroxy-d3
  参考文献：
  名称：

  简单高效的醇选择性氘代催化反应

  摘要：

  已经开发出用于伯和仲醇的α和βCH键的催化氘代的高效体系。氘源是d 2 O.连同低催化剂负载和简单的实验装置，反应有直接应用到生物活性同位素异数体的合成和完全氘化基材，如乙醇的直接合成d 6。对于在水中与有机底物进行H / D交换的均相金属催化系统，当前的系统代表了实用性的重大进步。

  DOI：

  10.1021/cs400092p

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Selective α- and α,β-Deuteration of Alcohols Using D₂O
  作者：Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02254

  日期：2015.10.2

  Highly selective ruthenium catalyzed alpha-deuteration of primary alcohols and alpha,beta-deuteration of secondary alcohols are achieved using deuterium oxide (D2O) as a source of deuterium and reaction solvent. Minimal loading of catalyst (Ru-macho), base ((KOBu)-Bu-t), and low temperature heating provided efficient selective deuteration of alcohols making the process practically attractive and environmentally benign. Mechanistic studies indicate the D-O(D/R) bond activations by metal-ligand cooperation and intermediacy of carbonyl compounds resulting from dehydrogenation of alcohols.