3α,3aα,6aα-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydro-3-morpholino-2-phenyl-cyclopentapyrrol-1-one | 128267-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3α,3aα,6aα-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydro-3-morpholino-2-phenyl-cyclopentapyrrol-1-one
• CAS: 128267-44-7；128302-05-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: SGZFPBXNOPSKLZ-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,3aα,6aα-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydro-3-morpholino-2-phenyl-cyclopentapyrrol-1-one 在 重水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以56%的产率得到3α,3aα,6aα-6a-deutero-1,2,3,3a,4,5,6-heptahydro-3-morpholino-2-phenyl-cyclopentapyrrol-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺IV由氨基甲酰化亚氯胺合成双环内酰胺-串联环收缩的结果-环化过程

  摘要：

  N-甲苯磺酰氨基甲酰化氯亚胺6b-d与氰化钠在乙腈中的反应生成了[n.3.0]双环内酰胺8b-d，而不是预期的7型[n.1.0]双环内酰胺。吡咯烷酮系统的均匀顺式芳构化和吗啉代部分的均匀异位。当氨基甲酰化的氯亚胺6b和11与硼氢化钠反应时，观察到内酰胺的类似形成。在11的情况下，可以分离出内吗啉代产物12，其在加热时重排成更稳定的外吗啉双环系统13。图6b直接提供了热力学控制的外吗啉代异构体10。使用LiAlH4作为氢化试剂将6a-c转化为氨基环丙烷20a-c; 氨基甲酰基部分，从而 同时被还原成氨基甲基。通过该方法可得的双环[2.1.0]戊基吗啉20a在酸存在下加热后异构化成环戊烯基吗啉22。8、10、12和13可以看作是主要形成的氨基环丙烷衍生物2的后续产物。串联环收缩-环化过程似乎更好地解释了至少由氯亚胺6和氰化物形成的[n.3.0]双环内酰胺8的原因。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89139-0
• 作为产物：
  描述：

  3β,3aα,6aα-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydro-3-morpholino-2-phenyl-cyclopentapyrrol-1-one 170.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以84%的产率得到3α,3aα,6aα-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydro-3-morpholino-2-phenyl-cyclopentapyrrol-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺IV由氨基甲酰化亚氯胺合成双环内酰胺-串联环收缩的结果-环化过程

  摘要：

  N-甲苯磺酰氨基甲酰化氯亚胺6b-d与氰化钠在乙腈中的反应生成了[n.3.0]双环内酰胺8b-d，而不是预期的7型[n.1.0]双环内酰胺。吡咯烷酮系统的均匀顺式芳构化和吗啉代部分的均匀异位。当氨基甲酰化的氯亚胺6b和11与硼氢化钠反应时，观察到内酰胺的类似形成。在11的情况下，可以分离出内吗啉代产物12，其在加热时重排成更稳定的外吗啉双环系统13。图6b直接提供了热力学控制的外吗啉代异构体10。使用LiAlH4作为氢化试剂将6a-c转化为氨基环丙烷20a-c; 氨基甲酰基部分，从而 同时被还原成氨基甲基。通过该方法可得的双环[2.1.0]戊基吗啉20a在酸存在下加热后异构化成环戊烯基吗啉22。8、10、12和13可以看作是主要形成的氨基环丙烷衍生物2的后续产物。串联环收缩-环化过程似乎更好地解释了至少由氯亚胺6和氰化物形成的[n.3.0]双环内酰胺8的原因。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89139-0