tert-butyl (S)-N-[1-(ethylsulfanylmethyl)-2-phenylethyl]carbamate | 167421-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-N-[1-(ethylsulfanylmethyl)-2-phenylethyl]carbamate
• 英文别名: (S)-N-t-Boc-2-amino-3-phenyl-1-thioethylpropane；tert-butyl N-[(2S)-1-ethylsulfanyl-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 167421-92-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: DNMNXOSQJGSUIT-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-[1-(ethylsulfanylmethyl)-2-phenylethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-2-amino-3-phenyl-1-thioethylpropane
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称迈克尔反应的新助剂：室温下四元立体中心的生成

  摘要：

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-N-[1-(ethylsulfanylmethyl)-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Auxiliaries for the Construction of Quaternary Stereocenters by Copper-Catalyzed Michael Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2752::aid-anie2752>3.0.co;2-5

文献信息

• Conversion of chiral amino acids to enantiomerically pure α-methylamines
  作者：B.G. Donner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00039-f

  日期：1995.2

  Enantiomerically enriched alpha-methylamines are obtained in high yield by Raney nickel reduction of N-Boc-protected, amino acid-derived thioethers.
• Chiral lithium amido sulfide ligands for asymmetric addition reactions of alkyllithium reagents to aldehydes
  作者：Johan Granander、Richard Sott、Göran Hilmersson

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00864-9

  日期：2003.2

  Six chiral amino sulfides have been synthesised from the amino acids phenylalanine. phenylglycine and valine. These amino sulfides were used as chiral ligands in the asymmetric addition of n-butyllithium and metyllithium to various aldehydes at low temperatures. The highest stereoselectivities were obtained with berizaldehyde. resulting in 1-phenyl-1-pentanol and 1-phenyl-1-ethanol in enantiomeric excesses of > 98.5 and 95% respectively. These stereoselectivities were significantly, higher than those induced by the ether analogues. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.