pyrazol-1-yl-succinic acid diethyl ester | 91431-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pyrazol-1-yl-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-pyrazol-1-ylbutanedioate
• CAS: 91431-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: YCCHASZIZPFBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazol-1-yl-succinic acid diethyl ester 在 水 作用下， 反应 76.0h， 生成 (+/-)-2-Pyrazol-1-ylsuccinic acid 、 2-Pyrazol-1-yl-succinic acid 4-ethyl ester 、 2-Pyrazol-1-yl-succinic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Regioselective Hydrolysis of 2-(Imidazol-1-yl)succinic Esters

  摘要：

  (±)-2-咪唑-1-基琥珀酸酯是通过将咪唑与富马酸酯或马来酸酯在热条件下进行加成反应而合成的。在某些情况下，通过微波加热可以加速反应进程。这些酯在中性条件下经历一种简单的区域选择性水解，生成相应的半酯：(±)-3-(烷氧基羰基)-2-咪唑-1-基丙二酸，其水解机制可能涉及BAC(3)或BAL(1)路径。在H2O和D2O中的动力学研究，以及O-18和O-17的标记实验结果，均支持了所提出的水解机制。这些水解产物的性质依赖于醇基的类型，与一些咪唑-1-基丙二酸酯类似物，或与(±)-2-吡唑-1-基和苯并咪唑-1-基琥珀酸酯的水解结果进行比较。总体而言，咪唑基琥珀酸酯的水解速度比来自吡唑或苯并咪唑的同类衍生物更快。

  DOI：

  10.1021/jo00100a030