3-oxo-N-(2-phenylethyl)dodecanamide | 1267999-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-oxo-N-(2-phenylethyl)dodecanamide
• CAS: 1267999-92-7
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: OZTORYKNULRIFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-oxo-N-(2-phenylethyl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  LuxR 型群体感应的非生物、非内酯调节剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  群体感应 (QS) 是一种细胞-细胞信号机制，允许细菌监测其种群大小并在高细胞密度下改变其行为。革兰氏阴性菌使用N-酰化L-高丝氨酸内酯 (AHL) 作为 QS 的主要信号。这些信号易受生物相关介质中内酯水解的影响，开环产物是无活性的 QS 信号。我们之前已经确定了一系列能够强烈刺激和拮抗革兰氏阴性菌中 QS 的非天然 AHL。然而，这些非生物 AHL 也易于水解和失活，因此使用时间窗口相对较短（~12-48 小时）。具有减少或没有水解不稳定性的非天然 QS 调节剂可能具有增强的效力，并且将作为研究 QS 在一系列环境（例如，真核宿主）中的机制的工具很有价值。这项研究报告了两个新的不可水解 AHL 模拟库的设计和合成。使用 LasR 筛选文库的 QS 调节活性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.072

文献信息

• US9758472B2
  申请人：——

  公开号：US9758472B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• Design, synthesis, and biological evaluation of abiotic, non-lactone modulators of LuxR-type quorum sensing
  作者：Christine E. McInnis、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.072

  日期：2011.8

  Quorum sensing (QS) is a cell–cell signaling mechanism that allows bacteria to monitor their population size and alter their behavior at high cell densities. Gram-negative bacteria use N-acylated L-homoserine lactones (AHLs) as their primary signals for QS. These signals are susceptible to lactone hydrolysis in biologically relevant media, and the ring-opened products are inactive QS signals. We have

  群体感应 (QS) 是一种细胞-细胞信号机制，允许细菌监测其种群大小并在高细胞密度下改变其行为。革兰氏阴性菌使用N-酰化L-高丝氨酸内酯 (AHL) 作为 QS 的主要信号。这些信号易受生物相关介质中内酯水解的影响，开环产物是无活性的 QS 信号。我们之前已经确定了一系列能够强烈刺激和拮抗革兰氏阴性菌中 QS 的非天然 AHL。然而，这些非生物 AHL 也易于水解和失活，因此使用时间窗口相对较短（~12-48 小时）。具有减少或没有水解不稳定性的非天然 QS 调节剂可能具有增强的效力，并且将作为研究 QS 在一系列环境（例如，真核宿主）中的机制的工具很有价值。这项研究报告了两个新的不可水解 AHL 模拟库的设计和合成。使用 LasR 筛选文库的 QS 调节活性，