2-Trimethylsilylethyl 2,4-dihydroxy-3-(prop-2-enoylamino)benzoate | 1265279-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Trimethylsilylethyl 2,4-dihydroxy-3-(prop-2-enoylamino)benzoate
• CAS: 1265279-46-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅Si
• 分子量: 323.421
• InChiKey: FTINOJLGNNGBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,8S,8aR)-8-allyl-8-methyl-3-methylene-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-7H-2,4a-ethanonaphthalen-7-one 、 2-Trimethylsilylethyl 2,4-dihydroxy-3-(prop-2-enoylamino)benzoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以42%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-dihydroxy-3-((E)-4-((2S,4aS,8S,8aR)-8-methyl-3-methylene-7-oxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)but-2-enamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-amino-2,4-dihydroxybenzoate 、 丙烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2-Trimethylsilylethyl 2,4-dihydroxy-3-(prop-2-enoylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Fab-Inhibitory Antibiotic Platencin and Analogues Thereof
  作者：Gulice Y. C. Leung、Hao Li、Qiao-Yan Toh、Amelia M.-Y. Ng、Rong Ji Sum、Julia E. Bandow、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201001281

  日期：2011.1

  article, application of the masked o-benzoquinone intramolecular Diels-Alder reaction in the total synthesis of platencin (2), a recently reported Fab inhibitory antibiotic, is described. Through intelligence gathering, the evolving strategies ultimately culminated in three syntheses of the tricyclic core structure 11 of platencin (2). The influence of the remote stereocenter(s) in the diastereoselectivity

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。