5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-ethyl-5-hydroxy-7-(4-methoxy-phenyl)-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 169745-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-ethyl-5-hydroxy-7-(4-methoxy-phenyl)-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 169745-89-5
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₆
• 分子量: 487.552
• InChiKey: WKIYEEUQQBEKDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-ethyl-5-hydroxy-7-(4-methoxy-phenyl)-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-ethyl-7-(4-methoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的内皮素受体拮抗剂的2-取代的5,7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的结构-活性关系。

  摘要：

  描述了新型的内皮素受体拮抗剂2-取代的5,7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的合成与构效关系。通过将取代基（例如烷基，烷氧基，烷硫基或烷基氨基）引入到环戊烯[1,2-b]的2位，衍生化铅结构1（IC（50）= 2.4nM，选择性170倍） ]吡啶骨架是通过关键中间体8实现的。烷基的引入导致鉴定出有效的ET（A）/ ET（B）混合受体拮抗剂，丁基（2d：IC（50）= 0.21nM，52-选择性）和异丁基（2f：IC（50）= 0.32nM，26倍选择性）类似物。相反，伯氨基的安装产生了ET（A）选择性拮抗剂，丙基氨基2p（IC（50）= 0.12nM，选择性520倍）和异丙氨基2q（IC（50）= 0）。10nM，选择性420倍）类似物。这些结果表明，在5，7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的2-位上的取代基在与ET（A）和ET（B）的结合亲和力中起关键作用。受体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00663-7
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,5H-1,3-benzodioxol-5-ide,bromide 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-ethyl-5-hydroxy-7-(4-methoxy-phenyl)-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的内皮素受体拮抗剂的2-取代的5,7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的结构-活性关系。

  摘要：

  描述了新型的内皮素受体拮抗剂2-取代的5,7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的合成与构效关系。通过将取代基（例如烷基，烷氧基，烷硫基或烷基氨基）引入到环戊烯[1,2-b]的2位，衍生化铅结构1（IC（50）= 2.4nM，选择性170倍） ]吡啶骨架是通过关键中间体8实现的。烷基的引入导致鉴定出有效的ET（A）/ ET（B）混合受体拮抗剂，丁基（2d：IC（50）= 0.21nM，52-选择性）和异丁基（2f：IC（50）= 0.32nM，26倍选择性）类似物。相反，伯氨基的安装产生了ET（A）选择性拮抗剂，丙基氨基2p（IC（50）= 0.12nM，选择性520倍）和异丙氨基2q（IC（50）= 0）。10nM，选择性420倍）类似物。这些结果表明，在5，7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的2-位上的取代基在与ET（A）和ET（B）的结合亲和力中起关键作用。受体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00663-7