(4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid | 102608-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 102608-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: UPEPZHCTTLUKHY-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-(S)-amino-3-(S)-hydroxy-4-benzyloxybutanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自嗜热链球菌的丝氨酸羟甲基转移酶和来自大肠杆菌的L-苏氨酸醛缩酶作为立体互补生物催化剂，用于合成β-羟基-α，ω-二氨基酸衍生物。

  摘要：

  来自嗜热链球菌（SHMT）的新型丝氨酸羟甲基转移酶和来自大肠杆菌（LTA）的L-苏氨酸醛缩酶被用作立体互补生物催化剂，用于将甘氨酸醛糖醛醇加成到N-Cbz氨基醛和苄氧基乙醛（Cbz =苄氧基羰基）上。两种苏氨酸醛缩酶均归类为低特异性L-苏氨酸醛缩酶，通过控制反应参数（例如温度，甘氨酸浓度和反应介质），SHMT仅以34-60％的转化率生成L-赤型非对映异构体，而LTA生成L-苏式非对映异构体，其非对映异构体比例为30:70至16:84，产品转化率为40-68％。SHMT是描述的最具立体选择性的L-苏氨酸醛缩酶。除其他因素外，这归因于其对活动温度的依赖性：在4摄氏度时，SHMT具有较高的合成活性，但对L-苏氨酸的逆醛醇活性可忽略不计。因此，动力学L-赤型异构体受到极大的欢迎，并且反应实际上是不可逆的，高度立体选择性的，并因此产生了优异的转化率。还发现用氢氧化钾（1m）处理制得的N-Cbz-γ-

  DOI：

  10.1002/chem.200800031

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorinated Threonines
  作者：Carlo Scolastico、Esterino Conca、Laura Prati、Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Adriano Berti、Paolo Farina、Umberto Valcavi

  DOI：10.1055/s-1985-31363

  日期：——

  (d,l)-threo and allo-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acids are synthesised from ethyl trifluoroacetoacetate via reduction and saponification of the 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methoxyiminobutanoate. threo-Isomers are stereospecifically obtained by epimerisation of allo-isomers via the corresponding oxazolidinones. An acylation and stereoselective reduction sequence performed on ethyl N,N-dibenzylaminoacetate also leads to threo-isomers (1A) in good yields. An enantioselective synthesis of (L)-4-fluorothreonine by regiospecific opening of (2S), (3R)-3-benzyloxyoxiranecarboxylic acid is reported.

  (d,l)-threo和allo-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸是通过乙基三氟乙酰乙酸酯的还原和水解4,4,4-三氟-3-羟基-2-甲氧基亚氨基丁酸酯来合成的。通过相应的唑烷酮的差向异构化可以立体特异性地获得threo异构体。在乙基N,N-二苄基氨基乙酸酯上进行的酰化和立体选择性还原序列也能以良好的产率得到threo异构体(1A)。报道了一种通过(2S),(3R)-3-苄氧基环氧乙烷羧酸的区域特异性开环来选择性合成(L)-4-氟苏氨酸的方法。