4-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexylaldehyde | 156139-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexylaldehyde
• 英文别名: 4-(4-Hydroxyphenyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 156139-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DEMRWIDFVINGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexylaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 C₂₀H₂₁F₃O₂
  参考文献：
  名称：

  重合性化合物及び光学異方体

  摘要：

  提供具有高保存稳定性且在添加重合性组成物时不会发生结晶析出等现象的重合性化合物，以及在制备含有该重合性化合物的重合性组成物并聚合后得到的聚合物中形成均一的同向排列的重合性组成物。此外，提供通过聚合该重合性组成物而获得高表面硬度的聚合体以及利用该聚合体制备的光学各向异性体。至少包括一个介晶基与至少一个反应基直接或通过间隔基和/或连接基结合的反应基，以及至少一个不具有直接结合到介晶基的反应基的末端基的化合物的解决方案，其中所述不具有反应性基的末端基具有一个碳-碳三重键，同时提供包含该化合物的组成物、通过聚合该组成物而获得的聚合体以及利用该聚合体的光学各向异性体。

  公开号：

  JP2015078153A
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of biphenyl-4-yl-acrylohydroxamic acid derivatives as histone deacetylase (HDAC) inhibitors

  摘要：

  A series of hydroxamic acid-based histone deacetylase (HDAC) inhibitors were designed on the basis of a model of the HDAC2 binding site and synthesized. They are characterized by a cinnamic spacer, capped with a substituted phenyl group. Modifications of the spacer are also reported. In an in vitro assay with the isoenzyme HDAC2, a good correlation of the activity with the docking energy was found. In human ovarian carcinoma IGROV-1 cells, selected compounds produced significant acetylation of p53 and alpha-tubulin. Most compounds showed an antiproliferative activity comparable to that of SAHA. At equitoxic concentrations, the tested compounds were more effective than SAHA in inducing apoptotic cell death. Compounds selected for in vivo evaluation exhibited a significant antitumor activity on three tumor models at well tolerated doses, thus suggesting a good therapeutic index. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.11.005

文献信息

• Halogenierte Benzolderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0315014A2

  公开（公告）日：1989-05-10

  Verbindungen der Formel worin X¹ Fluor oder Chlor und X² Wasserstoff, Fluor oder Chlor bezeichnen; R¹ 3E-Alkenyl, 4-Alkenyl, 2E-Alkenyloxy oder 3-Alkenyloxy bedeutet; n für die Zahl 0 oder 1 steht; eine der Gruppen Y¹ und Y² eine einfache Kovalenzbindung -COO-, -OOC-, -CH₂CH₂-, -CH₂O- oder -OCH₂- und die andere der Gruppen Y¹ und Y² eine einfache Kovalenzbindung bedeutet; und die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander substituier­tes oder unsubstituiertes trans-1,4-Cyclohexylen, in welchem gegebenenfalls 2 nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sind, oder substituiertes oder unsubstituiertes 1,4-Phenylen, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, darstellen; mit der Massgabe, dass X² Fluor oder Chlor bezeichnet und/oder Y¹ oder Y² -CH₂O- oder -OCH₂- bzeichnet, wenn zugleich X¹ Fluor und R¹ 3E-Alkenyl bedeuten, und deren Verwendung für flüssigkristalline Gemische und elektro-optische Zwecke.

  式中的化合物 其中 X¹ 表示氟或氯，X² 表示氢、氟或氯；R¹ 表示 3E-烯基、4-烯基、2E-烯氧基或 3-烯氧基；n 表示数字 0 或 1；基团 Y¹ 和 Y² 之一表示单个共价键 -COO-、-OOC-、-CH₂CH₂-、-CH₂O- 或 -OCH₂-，基团 Y¹ 和 Y² 之二表示单个共价键；环 A¹ 和 A² 相互独立地代表取代或未取代的反式-1,4-环己烯，其中 2 个不相邻的 CH₂ 基团可选地被氧取代，或代表取代或未取代的 1,4-亚苯基，其中 1 或 2 个 CH 基团可选地被氮取代；但条件是，如果 X¹ 同时表示氟和 R¹ 表示 3E- 烷基，则 X² 表示氟或氯和/或 Y¹ 或 Y² 表示 -CH₂O- 或 -OCH₂-、 以及它们在液晶混合物和电子光学方面的用途。
• Alkenylbicyclohexane
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0315050A2

  公开（公告）日：1989-05-10

  Verbindungen der Formel worin Z eine einfache Kovalenzbindung oder -CH₂CH₂- darstellt, R¹ 1E-Alkenyl mit 2-10 Kohlenstoffatomen oder 3E-Alkenyl mit 4-10 Kohlenstoffatomen bezeichnet und R² Alkyl mit 1-10 Kohlenstoffatomen, 2E-Alkenyl mit 3-10 Kohlenstoffatomen oder 3 Alkenyl mit 4-10 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie deren Verwendung in flüssigkristallinen Gemischen und für elektro-optische Zwecke.

  式中的化合物 其中 Z 代表单个共价键或 -CH₂CH₂-，R¹ 代表具有 2-10 个碳原子的 1E- 烷基或具有 4-10 个碳原子的 3E- 烷基，R² 代表具有 1-10 个碳原子的烷基、具有 3-10 个碳原子的 2E- 烷基或具有 4-10 个碳原子的 3E- 烯基、 以及它们在液晶混合物和电子光学方面的用途。
• Flüssigkristalline Gemische mit niedriger optischer Anisotropie
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0331933A2

  公开（公告）日：1989-09-13

  Flüssigkristallines Gemisch für elektro-optische Anwen­dungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allge­meinen Formel worin R¹ C₁-C₁₂-Alkyl oder C₂-C₁₂-Alkenyl bezeichnet; R² C₁-C₁₂-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, C₂-C₁₂-Alkenyl, C₃-C₁₂-Alkenyloxy oder Cyano bedeutet; und Z¹ eine einfache Kovalenzbindung oder die Gruppe -CH₂-CH₂- darstellt, und eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel worin R³ C₁-C₁₂-Alkyl oder C₂-C₁₂-Alkenyl bedeutet; Ring A¹ trans-1,4-Cyclohexylen, trans-1,3-­Dioxan-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-­diyl darstellt; und Z² eine einfache Kovalenzbindung oder, wenn Ring A¹ trans-1,4-Cyclohexylen darstellt, auch die Gruppe -CH₂CH₂- bezeichnet, in einem Gewichtsverhältnis der Verbindungen der Formel I zu den Verbindungen der Formel II von 2:1 bis 20:1.

  一种用于电光应用的液晶混合物，由一种或多种通式化合物组成 其中 R¹ 表示 C₁-C₁₂-烷基或 C₂-C₁₂-烯基；R² 表示 C₁-C₁₂-烷基、C₁₂-烷氧基、C₂-C₁-C₁₂-烯基、C₃-C₁₂-烯氧基或氰基；Z¹ 代表单个共价键或基团-CH₂-CH₂-、 以及一种或多种通式如下的化合物 其中 R³ 是 C₁-C₁₂-烷基或 C₂-C₁₂-烯基；环 A¹ 是反式-1,4-环己烯、反式-1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；Z² 是单个共价键，或者，如果环 A¹ 是反式-1,4-环己烯，则也是基团 -CH₂-CH₂-、 式 I 化合物与式 II 化合物的重量比为 2:1 至 20:1。
• US5013477A
  申请人：——

  公开号：US5013477A

  公开（公告）日：1991-05-07
• US5230826A
  申请人：——

  公开号：US5230826A

  公开（公告）日：1993-07-27