hex-5-yn-1-yl 3,3,3-trifluoropropanoate | 1338068-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hex-5-yn-1-yl 3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 1338068-16-8
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₂
• 分子量: 208.18
• InChiKey: NQSXFRLRFLZVNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-yn-1-yl 3,3,3-trifluoropropanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 hex-5-ynyl 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有小空间足迹的重氮试剂，用于通过 O-H 插入对含酒精的天然产物进行同时武装/SAR 研究

  摘要：

  天然产物是基础细胞研究的重要工具，可导致医学相关蛋白质靶标的鉴定和潜在治疗线索的发现。开发能够对天然产物进行温和和选择性衍生化的方法继续对挖掘其富含信息的内容具有重要意义。在此，我们描述了用于同时武装和构效关系 (SAR) 研究的具有小空间足迹的含醇天然产物的新型重氮试剂，即 α-三氟乙基 (HTFB) 取代试剂。研究了 Rh(II) 催化的几种天然产物的 O-H 插入反应，包括有效的翻译抑制剂拉克米霉素，并观察到了有用的反应性以及化学和位点（化学位点）选择性。证明了与 FK506 和烟曲霉醇的已知蛋白质靶标的差异结合，验证了 α-三氟乙基衍生物的较小空间足迹的优势。一种还描述了对叠氮苯基重氮试剂，其将证明可用于低亲和力小分子蛋白质受体的光亲和标记。

  DOI：

  10.1021/cb2002686
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 3,3,3-三氟丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 hex-5-yn-1-yl 3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有小空间足迹的重氮试剂，用于通过 O-H 插入对含酒精的天然产物进行同时武装/SAR 研究

  摘要：

  天然产物是基础细胞研究的重要工具，可导致医学相关蛋白质靶标的鉴定和潜在治疗线索的发现。开发能够对天然产物进行温和和选择性衍生化的方法继续对挖掘其富含信息的内容具有重要意义。在此，我们描述了用于同时武装和构效关系 (SAR) 研究的具有小空间足迹的含醇天然产物的新型重氮试剂，即 α-三氟乙基 (HTFB) 取代试剂。研究了 Rh(II) 催化的几种天然产物的 O-H 插入反应，包括有效的翻译抑制剂拉克米霉素，并观察到了有用的反应性以及化学和位点（化学位点）选择性。证明了与 FK506 和烟曲霉醇的已知蛋白质靶标的差异结合，验证了 α-三氟乙基衍生物的较小空间足迹的优势。一种还描述了对叠氮苯基重氮试剂，其将证明可用于低亲和力小分子蛋白质受体的光亲和标记。

  DOI：

  10.1021/cb2002686