[2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-iodopyridin-3-yl] trifluoromethanesulfonate | 1337560-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-iodopyridin-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1337560-95-8
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃INO₄SSi
• 分子量: 621.491
• InChiKey: OSHLDHHWJCXDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-hydroxy-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one 在 吡啶 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-iodopyridin-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶-3-酮和吡啶：对映纯2,4-二取代的6-羟基-1,6-二氢-2H-吡啶-3-酮，2,3-二取代的4-碘吡啶和对映纯2,3-二取代的4-吡啶甲醇

  摘要：

  已经描述了开发一种创新方法的方法，该方法从d-葡糖开始通过氮杂-Achmatowicz转化获得对映体纯的2,4-二取代的6-羟基-1,6-二氢-2 H-吡啶-3-酮。这些高度官能化的吡啶-3-酮已用于通过快速有效的Et 3 N / Ac 2合成连续取代的吡啶O促进了环消除，芳构化级联反应，使重要的吡啶基结构单元（如2-取代的3-乙酰氧基-4-碘吡啶和对映纯的2-取代的3-乙酰氧基-4-吡啶甲醇具有苄基立体生成中心，易于合成）易于组装否则会很乏味。使用市售糖作为原料，温和的反应条件，α-糠基叠氮化物衍生物的催化转移氢（CTH），手性芳基/烷基甲醇从烯醇类转移至吡啶3-酮和吡啶的方法，收率高，反应时间短反应时间是该方法的关键特征。通过证明2-取代的3-乙酰氧基-4-碘吡啶用于构建生物学上重要的分子（例如2,7-二取代的呋喃[2,3-]）的方法，该方法的实用性得到了进一步的例证。Ç ]吡啶和7,7'

  DOI：

  10.1021/jo201662n