benzyl (allyloxy)carbamate | 1174758-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (allyloxy)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(allyloxy)carbamate；Carbamic acid, N-(2-propen-1-yloxy)-, phenylmethyl ester；benzyl N-prop-2-enoxycarbamate
• CAS: 1174758-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XFWADCMXFGHAIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (allyloxy)carbamate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 、 4-二甲氨基苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 4-formyl-5-(2-oxopropyl)-3-phenyl-1,2-oxazinane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  d 0 a 3 Synthon当量用于官能化的1,4-氨基醇前体的立体合成

  摘要：

  这项研究证明了新颖的氨基氧化试剂的设计，合成和首次应用，这些试剂可作为有机合成有用的d 0 a 3 synthon等效物。已经证明，它们与在氨基催化条件下进行的α，β-不饱和醛的反应提供了直接接触多取代的四氢-1,2-恶嗪衍生物的方法，多取代的四氢-1,2-恶嗪衍生物是官能化的1，4-氨基醇的直接前体。以高收率（高达89％）和优异的立体控制（高达> 20：1 dr，> 99.5：0.5 er）获得了目标四氢-1,2-恶嗪衍生物。此外，已在各种选择性转化中证明了所获得的四氢-1，2-恶嗪的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01268
• 作为产物：
  描述：

  O-烯丙基羟胺盐酸盐 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到benzyl (allyloxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  d 0 a 3 Synthon当量用于官能化的1,4-氨基醇前体的立体合成

  摘要：

  这项研究证明了新颖的氨基氧化试剂的设计，合成和首次应用，这些试剂可作为有机合成有用的d 0 a 3 synthon等效物。已经证明，它们与在氨基催化条件下进行的α，β-不饱和醛的反应提供了直接接触多取代的四氢-1,2-恶嗪衍生物的方法，多取代的四氢-1,2-恶嗪衍生物是官能化的1，4-氨基醇的直接前体。以高收率（高达89％）和优异的立体控制（高达> 20：1 dr，> 99.5：0.5 er）获得了目标四氢-1,2-恶嗪衍生物。此外，已在各种选择性转化中证明了所获得的四氢-1，2-恶嗪的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01268

文献信息

• Synthesis of N-Pyridyl Hydroxylamines via Copper-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Carilyn Torruellas、Fu-Lian Hsu、Andrew J. Walz

  DOI：10.1055/s-0037-1611836

  日期：2019.8

  N-Pyridyl hydroxylamine derivatives were prepared via copper-catalyzed cross-coupling of orthogonally functionalized hydroxylamines with iodopyridines. Various amino- and hydroxyl-protecting groups were tolerated. A total of 20 examples were synthesized in 28–90% yield. N-Pyridyl hydroxylamine derivatives were prepared via copper-catalyzed cross-coupling of orthogonally functionalized hydroxylamines with

  摘要 N-吡啶基羟胺衍生物是通过正交官能化的羟胺与碘吡啶的铜催化交叉偶联制备的。可以耐受各种氨基和羟基保护基。总共合成了20个实例，产率为28-90％。 N-吡啶基羟胺衍生物是通过正交官能化的羟胺与碘吡啶的铜催化交叉偶联制备的。可以耐受各种氨基和羟基保护基。总共合成了20个实例，产率为28-90％。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Allylation of Hydrazines and Hydroxylamines
  作者：Ian Mangion、Neil Strotman、Michael Drahl、Jason Imbriglio、Erin Guidry

  DOI：10.1021/ol901185d

  日期：2009.8.6

  Hydrazines and hydroxylamines have been found to be excellent nucleophiles for the palladium-catalyzed dynamic asymmetric allylic amination of vinyl epoxide, with good yields and enantioselectivities of up to 97% ee. This method is applicable to acyclic and heterocyclic amines and was applied toward a five-step synthesis of (R)-piperazic acid.