N-3,5-dimethoxybenzoylphenylglycine | 1132679-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-3,5-dimethoxybenzoylphenylglycine
• 英文别名: 2-[(3,5-Dimethoxybenzoyl)amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 1132679-71-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: UMKVYLVKCPHDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3,5-dimethoxybenzoylphenylglycine 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 sodium sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 naphthalen-1-ylmethyl (2R)-2-[(3,5-dimethoxybenzoyl)amino]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化Az杂内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。

  DOI：

  10.1021/ol102736t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酰氯 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N-3,5-dimethoxybenzoylphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  对映体鉴别的可再生资源：异甘露醇和异山梨醇核磁共振光谱的手性溶剂化剂

  摘要：

  从异甘露醇和异山梨醇开始，在一个合成步骤中合成了一个新的手性选择剂家族，产率高达 84%。单或二取代氨基甲酸酯衍生物通过异己酯与给电子的芳基异氰酸酯（3,5-二甲基苯基-或3,5-二甲氧基苯基-）和吸电子芳基异氰酸酯（3,5-双（三氟甲基）苯基-）基团反应获得测试对映分化的相反电子效应。通过分别用 1-萘基异氰酸酯和对甲苯磺酰基异氰酸酯衍生得到更深的手性口袋和具有更多酸性质子的衍生物。在rac - N的1 H NMR 实验中，所有化合物均作为手性溶剂 (CSA) 进行了测试-3,5-二硝基苯甲酰基苯基甘氨酸甲酯，以确定不同结构特征对对映体识别能力的影响。一些选定的化合物与其他外消旋分析物进行了测试，仍会导致对映体歧视。然后针对最佳 CSA/分析物对优化对映体鉴别条件。最后，使用性能最佳的 CSA 与所选分析物的两种对映异构体进行 2D 和 1D-NMR 研究，旨在确定对映区分机制、相互作用的化学计量和络合常数。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01244

文献信息

• Terada, Masahiro; Tanaka, Hiroyasu; Sorimachi, Keiichi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3430 - 3431
  作者：Terada, Masahiro、Tanaka, Hiroyasu、Sorimachi, Keiichi

  DOI：——

  日期：——