7a-methoxy-4-methyl-1,3-benzodioxol-5-one | 761436-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7a-methoxy-4-methyl-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 761436-29-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: JVEBTNVUIAKAJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a-methoxy-4-methyl-1,3-benzodioxol-5-one 在 四氧化锇 、 亚硝酸特丁酯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 双氧水 、 奎宁环盐酸盐 、 potassium carbonate 、 高碘酸 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.66h， 生成 methyl (1R,2R,9S)-3,5-dihydroxy-14-methoxy-15-(methoxymethoxy)-13-methyl-6-(7-methyl-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-8-oxo-4-oxa-7,17-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-11(16),12,14-triene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja408034x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,3-苯并二氧戊环-5-醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7a-methoxy-4-methyl-1,3-benzodioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja408034x

文献信息

• Correction to “Total Synthesis of Ecteinascidin 743”
  作者：Fumiki Kawagishi、Tatsuya Toma、Tomohiko Inui、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja502534m

  日期：2014.4.16