(2S,5R)-2-hydroxymethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine | 1611470-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5R)-2-hydroxymethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine
• 英文别名: [(2S,5R)-1-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1611470-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KERSDQKUSHZPKF-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-hydroxymethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine 在 氨 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,5R)-2-aminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  评价对映选择性铜催化亨利反应中作为配体的5-顺式脯氨酰胺

  摘要：

  介绍了对映选择性亨利反应的新催化体系的开发，该体系允许具有多种醛的精湛的99％ee。用Boc- 1-焦谷氨酸甲酯制备的33种5-顺式取代脯氨酰胺的深入结构选择性研究表明，在5-顺式位置具有芳香族或空间要求的脂族取代基对于高水平的立体控制至关重要，而取代基更大在氮原子上，对映选择性和反应速率均降低。主催化剂的范围扩大到了克级和非对映的亨利反应（高达84:16 dr，99％ee）。在机理研究过程中，已证明所得的β-硝基醇在反应条件下构型稳定。此外，竞争实验用于确定某些脯氨酰胺改性的催化剂的相对反应速率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600240
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (2S,5R)-2-hydroxymethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (2S,5R)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(ii)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol

  摘要：

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc02429j

文献信息

• The Assignment of the Absolute Configuration of β-Chiral Primary Alcohols with Axially Chiral Trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic Acid
  作者：Michal Kriegelstein、David Profous、Adam Přibylka、Petr Cankař

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01510

  日期：2020.10.16

  Axially chiral trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic acid (TBBA) was used as a chiral derivatization agent for the assignment of the absolute configuration of β-chiral primary alcohols. The structures varied from simple aliphatic alcohols to complex cyclic systems and highly substituted sugar derivatives. The NMR-based method was successfully implemented to evaluate 17 compounds and displayed ΔδPM values

  轴向手性三氟甲基苯并咪唑基苯甲酸（TBBA）被用作手性衍生剂，用于分配β-手性伯醇的绝对构型。结构从简单的脂肪醇到复杂的环状系统以及高度取代的糖衍生物不等。所述基于NMR的方法成功地实现以评价17个的化合物和显示Δδ PM值高于0.1pPM在大多数情况下，这使得TBBA优于MTPA和MPA并且与9-AMA。
• In-depth structure–selectivity investigations on asymmetric, copper-catalyzed oxidative biaryl coupling in the presence of 5-cis-substituted prolinamines
  作者：Felix Prause、Benjamin Arensmeyer、Benjamin Fröhlich、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cy01676a

  日期：——

  Copper complexes of 5-cis-substituted prolinamines provided up to 87% ee in the enantioselective oxidative biaryl coupling of 3-hydroxy-2-naphthoates.

  5-cis-取代脯氨酸铜配合物在3-羟基-2-萘酸的对映选择性氧化偶联反应中提供高达87%的对映选择性。
• Flexible and Modular Syntheses of Enantiopure 5-cis-Substituted Prolinamines from l-Pyroglutamic Acid
  作者：Matthias Breuning、Felix Prause、Johannes Kaldun、Benjamin Arensmeyer、Benedikt Wennemann、Benjamin Fröhlich、Dagmar Scharnagel

  DOI：10.1055/s-0034-1379457

  日期：——

  A wide range (25 examples) of 5-cis-substituted prolinamines is prepared in five to ten steps starting from cheap L-pyroglutamic acid. Three routes, differing mainly in the order of introduction of the substituents at the 5-cis position, the pyrrolidine nitrogen atom, and the exocyclic amino function, are successfully developed.