10H-spiro[anthracene-9,9'-(2',7'-dibromofluorene)] | 708983-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10H-spiro[anthracene-9,9'-(2',7'-dibromofluorene)]
• 英文别名: 2',7'-dibromospiro[9H-anthracene-10,9'-fluorene]
• CAS: 708983-87-3
• 化学式: C₂₆H₁₆Br₂
• 分子量: 488.221
• InChiKey: RVGWUYVZYWOSSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-spiro[anthracene-9,9'-(2',7'-dibromofluorene)] 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到2',7'-dibromo-10H-spiro[anthracene-9,9'-fluoren]-10-one
  参考文献：
  名称：

  供体-σ-π-σ-受体型双螺旋分子的设计与合成

  摘要：

  两个新颖的供体-σ-π-σ-受体型双螺环分子—10-苯基-10H-二螺环ac啶-9,9'-蒽-10'，9''-芴-2'，7''-双碳腈（DiSAAF）和双螺芴9,9'-蒽10'，9''-喹啉[3,2,1-kl]吩恶嗪-2,7-二碳腈（DiSFAQ）—具有出色的热稳定性设计和合成。两种材料都表现出受阻的远程分子内电荷转移，但在薄膜状态下显示出分子间电荷转移发射。然后对它们的光物理性质和热性质进行了充分研究，并通过DiSAAF实现了红色磷光器件的最大外部量子效率为21.7％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01884
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68.3%的产率得到10H-spiro[anthracene-9,9'-(2',7'-dibromofluorene)]
  参考文献：
  名称：

  一种以螺二甲基蒽芴为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种以螺二甲基蒽芴为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，上述化合物结构如下式所示：本发明提供的化合物以螺二甲基蒽芴为骨架，连接的支链为二苯并六元环衍生物结构，由于支链基团给电子能力强弱不同，使化合物整体结构的HOMO能级可自由调整，HOMO能级浅的化合物可作为空穴传输/电子阻挡材料使用；HOMO能级深的材料可作为偏空穴型发光层主体材料使用。

  公开号：

  CN109574925A

文献信息

• [EN] NOVEL CARBO- AND HETEROCYCLIC SPIRO COMPOUNDS AS DONOR MATERIALS FOR ORGANIC PHOTOVOLTAICS AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIRO CARBO- ET HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MATÉRIAUX DONNEURS POUR DES DISPOSITIFS PHOTOVOLTAÏQUES ORGANIQUES ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2016023458A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The subject invention provides compositions of and methods of using carbo- and heterocyclic spiro compounds as donor materials for organic photovoltaic (OPV) devices. In preferred embodiments, spiro compounds comprising triarylamine and derivatives thereof demonstrate effective hole-transporting properties in OPV devices, achieving up to 5.46％of power conversion efficiency. Advantageously, preferred compounds provided herein are thermally stable and volatile enough to form thin films for the photoactive layer of an OPV device by vacuum deposition or by spin-coating.

  该发明提供了碳和杂环螺环化合物作为有机光伏（OPV）器件的供体材料的组合物和使用方法。在优选实施例中，包含三芳基胺及其衍生物的螺环化合物在OPV器件中展现出有效的传输正空穴的特性，实现了高达5.46％的功率转换效率。优选提供的化合物在热稳定性和挥发性方面具有优势，足以通过真空沉积或旋涂形成薄膜，作为OPV器件的光活性层。
• A novel spiro-functionalized polyfluorene derivative with solubilizing side chains
  作者：Doojin Vak、Chaemin Chun、Chang Lyoul Lee、Jang-Joo Kim、Dong-Yu Kim

  DOI：10.1039/b317028d

  日期：——

  We report on a new polyfluorene derivative containing a spiroanthracenefluorene unit with a remote C-10 position that provides facile substitution of alkyl groups. An ethylhexyl group was introduced into the spiroanthracenefluorene unit and the ethylhexyl-substituted spiroanthracenefluorene was polymerized via an Ni(0)-mediated polymerization. The polymer showed a high spectral stability with respect to heat treatment, UV irradiation, and high current passage. A light-emitting device based on this polymer showed an emission in a deep blue region with CIE color coordinates of x = 0.17 and y = 0.12.

  我们报告了一种新型聚芴衍生物，该衍生物含有一个螺蒽芴单元，其 C-10 位置较远，可方便地取代烷基。我们在螺蒽芴单元中引入了一个乙基己基，并通过 Ni(0)-mediated 聚合作用使乙基己基取代的螺蒽芴聚合。这种聚合物在热处理、紫外线照射和大电流通过时都表现出很高的光谱稳定性。基于这种聚合物的发光器件显示出深蓝色区域的发射，CIE 色坐标为 x = 0.17 和 y = 0.12。
• Synthesis and Characterization of Spiro-Triphenylamine Configured Polyfluorene Derivatives with Improved Hole Injection
  作者：Doojin Vak、Jang Jo、Jieun Ghim、Chaemin Chun、Bogyu Lim、Alan J. Heeger、Dong-Yu Kim

  DOI：10.1021/ma060683o

  日期：2006.9.1

  We report on the synthesis of a spiro-fluorene derivative with bulky tert-butyl-substituted triphenylamine structure. The compound was synthesized in an attempt to enhance both hole injection and physical properties. A series of copolymers of the compound and a spiro-anthracenefluorene structure were synthesized, and their physical, optical, and electrochemical characteristics were investigated. The polymers showed good thermal stability with decomposition temperatures in excess of 389 degrees C and high glass transition temperatures in the range of 112-207 degrees C. The emission characteristics of the polymers were similar to that of dialkyl polyfluorenes. Cyclic voltametry studies revealed that the energy level of polymers can be tuned by adjusting the spiro-triphenylamine content with a tuning range of about 0.5 eV. Organic light-emitting diodes were fabricated using the polymers. All of the devices showed an emission in the deep blue region, and the copolymers showed improved hole injecting/transporting characteristics.
• MATERIALIEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3172775B1

  公开（公告）日：2022-04-20
• US9691989B2
  申请人：——

  公开号：US9691989B2

  公开（公告）日：2017-06-27