(2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-dibenzylamino-3-benzyloxy-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pentane | 349555-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-dibenzylamino-3-benzyloxy-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pentane
• 英文别名: (2S,3R)-N,N-dibenzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylmethoxypentan-2-amine
• CAS: 349555-96-0
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₄Si
• 分子量: 575.864
• InChiKey: XWOKUYKZBGASNU-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-dibenzylamino-3-benzyloxy-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pentane 在 盐酸 、 草酰氯 、 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-benzyloxy-2-dibenzylamino-6-oxooctadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of (-)-Deoxoprosophylline

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)21
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propionaldehyde 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-dibenzylamino-3-benzyloxy-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pentane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  Asymmetric syntheses of (-)-deoxoprosophylline from chiral L-N,N-dibenzyl serine (TBDMS) aldehyde is reported. A highly diastereoselective intramolecular reductive amination of omega -oxo amino diol is a key step of the present synthesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00483-x