(2S,3S)-toluenesulfonic acid 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutyl ester | 745813-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-toluenesulfonic acid 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutyl ester
• CAS: 745813-71-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: VZCCWONWILIVSW-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-toluenesulfonic acid 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(S)-3-methyl-2-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酮的催化对映选择性烯丙基硼化

  摘要：

  描述了简单酮的催化对映选择性烯丙基硼化和巴豆基硼化的第一个例子。使用 3 mol% CuF-iPr-DuPHOS 作为手性催化剂和 4.5 mol% La(OiPr)3 作为助催化剂获得了高对映选择性（高达 93% ee）。机理研究强烈表明，本反应的活性亲核试剂是烯丙基铜，并且 La(OiPr)3 有助于从烯丙基硼酸酯生成活性烯丙基铜，而不影响酮烯丙基化步骤的过渡态结构。

  DOI：

  10.1021/ja047200l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S) methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-toluenesulfonic acid 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮与丙烯酸甲酯的高度非对映和对映选择性铜催化的多米诺还原/羟醛反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503791

文献信息

• Zinc Acetate Catalyzed Enantioselective Reductive Aldol Reaction of Ketones
  作者：Izabela Węglarz、Marcin Szewczyk、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201901457

  日期：2020.4.8

  A highly enantioselective method for the synthesis of β‐hydroxy esters via reductive aldol reaction of acrylates with aryl and heteroaromatic ketones is described. In situ generated catalyst composed of zinc acetate and chiral diamine afforded enantioenriched tertiary alcohols in high yields and with excellent enantioselectivity (up to 91% ee). This is also the first successful application of the zinc

  描述了一种通过丙烯酸酯与芳基和杂芳族酮的还原性醛醇缩合反应合成β-羟基酯的高对映选择性的方法。原位生成的由乙酸锌和手性二胺组成的催化剂可以高收率和优异的对映选择性（最高91％ee）提供对映体富集的叔醇 。这也是氢化锌试剂在酮的立体选择性还原羟醛反应中的首次成功应用。