3-[3-(3-Methylanilino)propyl]chromen-2-one | 1260154-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(3-Methylanilino)propyl]chromen-2-one
• CAS: 1260154-53-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: JHCQXVBLIDVYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1-(3-甲基苯基)哌啶 在 potassium tetrachloroplatinate(II) 、 水 、 氧气 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 以39%的产率得到3-[3-(3-Methylanilino)propyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铂/ Scan共催化级联环化和叔胺与取代的水杨醛的开环反应，合成3-（氨基烷基）香豆素

  摘要：

  揭示了3-（氨基烷基）香豆素的合成，其在环境氧存在下由叔胺的α，β-C（sp 3）-H键经铂/ scan共催化氧化脱氢，然后与取代的水杨醛反应。原位形成的烯胺与各种水杨醛反应，从而导致了涉及一羟醛反应，环化和开环的一锅合成方案的发展。

  DOI：

  10.1021/jo102219z

文献信息

• Platinum/Scandium-Cocatalyzed Cascade Cyclization and Ring-Opening Reaction of Tertiary Amines with Substituted Salicylaldehydes to Synthesize 3-(Aminoalkyl)coumarins
  作者：Xiao-Feng Xia、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo102219z

  日期：2011.1.7

  oxidative dehydrogenation of α,β-C(sp3)−H bonds of tertiary amines in the presence of ambient oxygen followed by reactions with substituted salicylaldehydes is revealed. The in situ formed enamines reacted with various salicylaldehydes, which resulted in the development of a one-pot synthetic protocol involving aldol reaction, cyclization, and then ring-opening.

  揭示了3-（氨基烷基）香豆素的合成，其在环境氧存在下由叔胺的α，β-C（sp 3）-H键经铂/ scan共催化氧化脱氢，然后与取代的水杨醛反应。原位形成的烯胺与各种水杨醛反应，从而导致了涉及一羟醛反应，环化和开环的一锅合成方案的发展。