1,2-Dibromo-3-eth-(E)-ylidene-cycloheptene | 81931-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2-Dibromo-3-eth-(E)-ylidene-cycloheptene
• 英文别名: (3E)-1,2-dibromo-3-ethylidenecycloheptene
• CAS: 81931-95-5
• 化学式: C₉H₁₂Br₂
• 分子量: 280.002
• InChiKey: JVQKVVSRWLAMIE-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(7,7-Dibromo-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-ethanol 、 1-(7,7-Dibromo-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-ethanol 、 硫酸 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SANTELLI-ROUVIER, C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 24, 4195-4200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivite des gem-dibromocyclopropanes—IV
  作者：Christiane Santelli-Rouvier

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85011-9

  日期：1981.1

  By acid catalysis, gem-dihalogenocyclopropylcarbinols are converted into homoallylic α-dihalogenated cations which in general eliminate the hydrogen halide and lead to the 3-halogenopentadienyl cations from which cyclopentenones can be formed by cyclisation. For bicyclo[4.1.0]heptanes, aromatisation of the 3-halogenopentadienyl cation in benzyl bromide is observed.

  通过酸催化，将宝石-二卤代环丙基羰基醇转化成均烯丙基的α-二卤代阳离子，该阳离子通常消除了卤化氢并生成了3-卤代戊二烯基阳离子，可以通过环化反应从中生成环戊烯酮。对于双环[4.1.0]庚烷，在苄基溴中观察到3-卤代戊二烯基阳离子的芳构化。