N-4-chlorophenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropylglycine ethyl ester | 1260437-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-4-chlorophenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropylglycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-5,5,5-trifluoropentanoate
• CAS: 1260437-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClF₃NO₄S
• 分子量: 373.781
• InChiKey: NPSAOVLTOGJMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-chlorophenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropylglycine ethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到N-4-chlorophenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂BMS-708163的合成

  摘要：

  据报道，BMS-708163的简明，会聚外消旋合成。在分开的罐中制备由N -4-氯苯基磺酰基-3,3,3-三氟丙基甘氨酸和2-氟苄醇的1,2,4-恶二唑衍生物组成的两个片段，然后通过Mitsunobu反应偶联在一起。由于使用Schöllkopf试剂烷基化开发了光学纯的（d）-3,3,3-三氟丙基甘氨酸甲酯的便捷手性合成方法，因此该方法也可用于BMS-708163的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.025
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trifluoropropylglycine ethyl ester hydrochloride 、 4-氯苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到N-4-chlorophenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂BMS-708163的合成

  摘要：

  据报道，BMS-708163的简明，会聚外消旋合成。在分开的罐中制备由N -4-氯苯基磺酰基-3,3,3-三氟丙基甘氨酸和2-氟苄醇的1,2,4-恶二唑衍生物组成的两个片段，然后通过Mitsunobu反应偶联在一起。由于使用Schöllkopf试剂烷基化开发了光学纯的（d）-3,3,3-三氟丙基甘氨酸甲酯的便捷手性合成方法，因此该方法也可用于BMS-708163的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.025

文献信息

• A synthesis of the γ-secretase inhibitor BMS-708163
  作者：Ghulam M. Maharvi、Abdul H. Fauq

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.025

  日期：2010.12

  A concise, convergent racemic synthesis of BMS-708163 is reported. Two fragments consisting of N-4-chlorophenylsulfonyl-3,3,3-trifluorpropylglycine and a 1,2,4-oxadiazole derivative of 2-fluorobenzyl alcohol were prepared in separate pots and then coupled together via a Mitsunobu reaction. Since a convenient chiral synthesis of optically pure (d)-3,3,3-trifluoropropyl glycine methyl ester was developed

  据报道，BMS-708163的简明，会聚外消旋合成。在分开的罐中制备由N -4-氯苯基磺酰基-3,3,3-三氟丙基甘氨酸和2-氟苄醇的1,2,4-恶二唑衍生物组成的两个片段，然后通过Mitsunobu反应偶联在一起。由于使用Schöllkopf试剂烷基化开发了光学纯的（d）-3,3,3-三氟丙基甘氨酸甲酯的便捷手性合成方法，因此该方法也可用于BMS-708163的对映选择性合成。