{(S)-5-Amino-5-[3-(4-dimethylamino-benzoyl)-phenylcarbamoyl]-pentyl}-carbamic acid benzyl ester; hydrochloride | 116194-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(S)-5-Amino-5-[3-(4-dimethylamino-benzoyl)-phenylcarbamoyl]-pentyl}-carbamic acid benzyl ester; hydrochloride
• 英文别名: benzyl N-[(5S)-5-amino-6-[3-[4-(dimethylamino)benzoyl]anilino]-6-oxohexyl]carbamate;hydrochloride
• CAS: 116194-17-3
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₄*ClH
• 分子量: 539.074
• InChiKey: BHXBGZXJCIBWLA-SNYZSRNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 {(S)-5-Amino-5-[3-(4-dimethylamino-benzoyl)-phenylcarbamoyl]-pentyl}-carbamic acid benzyl ester; hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到{(S)-5-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-5-[3-(4-dimethylamino-benzoyl)-phenylcarbamoyl]-pentyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of active center-directed peptide inhibitors of plasmin.

  摘要：

  活性中心导向的纤溶酶肽抑制剂是基于纤溶酶特定底物的结构设计的，并通过常规溶液法合成。对其对纤溶酶的作用进行了研究，并考察了结构-活性关系。D-Ile-Phe-Lys-BZA（4-苯甲酰阿尼林）抑制了纤溶酶对S-2251和纤维蛋白的活性（IC50：分别为0.069mM和0.18mM），但D-Ile-Phe-Lys-BPP（4-苯基哌啶酰胺）没有抑制作用。然而，D-Ile-Phe-Lys-BZA被纤溶酶降解，释放出苯甲酰苯胺，表明这种类型的肽抑制剂对纤溶酶并不稳定。研究发现，Tos-Lys-pNA没有被纤溶酶降解，并且抑制了纤溶酶对纤维蛋白、小肽底物和纤维蛋白原的活性，通过选择性地阻断纤溶酶的活性中心。为了获得有效且稳定的纤溶酶抑制剂，建议以Tos-Lys-pNA和特定底物D-Ile-Phe-Lys-pNA的结构为参考进行设计。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1289
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-5-[3-(4-dimethylamino-benzoyl)-phenylcarbamoyl]-pentyl}-carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 {(S)-5-Amino-5-[3-(4-dimethylamino-benzoyl)-phenylcarbamoyl]-pentyl}-carbamic acid benzyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of active center-directed peptide inhibitors of plasmin.

  摘要：

  活性中心导向的纤溶酶肽抑制剂是基于纤溶酶特定底物的结构设计的，并通过常规溶液法合成。对其对纤溶酶的作用进行了研究，并考察了结构-活性关系。D-Ile-Phe-Lys-BZA（4-苯甲酰阿尼林）抑制了纤溶酶对S-2251和纤维蛋白的活性（IC50：分别为0.069mM和0.18mM），但D-Ile-Phe-Lys-BPP（4-苯基哌啶酰胺）没有抑制作用。然而，D-Ile-Phe-Lys-BZA被纤溶酶降解，释放出苯甲酰苯胺，表明这种类型的肽抑制剂对纤溶酶并不稳定。研究发现，Tos-Lys-pNA没有被纤溶酶降解，并且抑制了纤溶酶对纤维蛋白、小肽底物和纤维蛋白原的活性，通过选择性地阻断纤溶酶的活性中心。为了获得有效且稳定的纤溶酶抑制剂，建议以Tos-Lys-pNA和特定底物D-Ile-Phe-Lys-pNA的结构为参考进行设计。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1289

文献信息

• OKADA, YOSHIO;TSUDA, YUKO;TENO, NAOKI;WANAKA, KEIKO;BOHGAKI, MIYAKO;HIJIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1289-1297
  作者：OKADA, YOSHIO、TSUDA, YUKO、TENO, NAOKI、WANAKA, KEIKO、BOHGAKI, MIYAKO、HIJIK+

  DOI：——

  日期：——