(1R,2'R)-acetic acid 1-[1'-(toluene-4-sulfonyl)-1',2',3',6'-tetrahydropyridin-2'-ylmethyl]but-3-enyl ester | 756821-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2'R)-acetic acid 1-[1'-(toluene-4-sulfonyl)-1',2',3',6'-tetrahydropyridin-2'-ylmethyl]but-3-enyl ester
• 英文别名: [(2R)-1-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-2-yl]pent-4-en-2-yl] acetate
• CAS: 756821-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄S
• 分子量: 363.478
• InChiKey: ZPYQYLKNZNZCMX-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2'R)-acetic acid 1-[1'-(toluene-4-sulfonyl)-1',2',3',6'-tetrahydropyridin-2'-ylmethyl]but-3-enyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到(2R,2'R)-1-[1'-(toluene-4-sulfonyl)-1',2',3',6'-tetrahydropyridin-2'-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise asymmetric synthesis of (−)-halosaline and (2R,9aR)-(+)-2-hydroxy-quinolizidine by ruthenium-catalyzed ring-rearrangement metathesis

  摘要：

  A ruthenium-catalyzed ring opening-ring closing metathesis reaction serves as the key step in the stereoselective synthesis of a new enantiopure 2-substituted-4.5-dehydropiperidine skeleton, a valuable intermediate for the synthesis of piperidine alkaloids (such as halosaline) and of hydroxylated quinolizidines (such as (2R,9aR)-(+)-2-hydroxy-quinolizidine). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.051
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R,2'R)-acetic acid 1-[1'-(toluene-4-sulfonyl)-1',2',3',6'-tetrahydropyridin-2'-ylmethyl]but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise asymmetric synthesis of (−)-halosaline and (2R,9aR)-(+)-2-hydroxy-quinolizidine by ruthenium-catalyzed ring-rearrangement metathesis

  摘要：

  A ruthenium-catalyzed ring opening-ring closing metathesis reaction serves as the key step in the stereoselective synthesis of a new enantiopure 2-substituted-4.5-dehydropiperidine skeleton, a valuable intermediate for the synthesis of piperidine alkaloids (such as halosaline) and of hydroxylated quinolizidines (such as (2R,9aR)-(+)-2-hydroxy-quinolizidine). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.051