1,2-bis(2,4-dimethyl-5-iodo-3-thienyl)hexafluorocyclopentene | 179530-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,2-bis(2,4-dimethyl-5-iodo-3-thienyl)hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis(5-iodo-2,4-dimethylthiophen-3-yl)perfluorocyclopentene；4-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(5-iodo-2,4-dimethylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-iodo-3,5-dimethylthiophene
• CAS: 179530-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₂F₆I₂S₂
• 分子量: 648.214
• InChiKey: RKIBBMUYQWVCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,4-dimethyl-5-iodo-3-thienyl)hexafluorocyclopentene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二噻吩乙烯二聚体、三聚体和四聚体的有效光环化：量子产率和反应动力学

  摘要：

  合成了多 dithienylethene 阵列，其中两个、三个或四个 1,2-双 (2,4-二甲基噻吩-3-基) 全氟环戊烯被乙炔桥接。在用紫外光照射后，阵列的己烷溶液变成紫蓝色，并且在可见光照射下颜色消失。通过将阵列中的二噻吩基乙烯部分的数量从 1 增加到 4，光环化反应的量子产率从 0.21 连续增加到 0.40。皮秒激光光解以及荧光去极化实验证实，阵列中从光化学惰性平行构象异构体到光活性反平行构象异构体的有效激发能量迁移导致高量子产率。

  DOI：

  10.1021/ja0115722
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2,4-二甲基噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯-1-基]-2,4-二甲基噻吩 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1,2-bis(2,4-dimethyl-5-iodo-3-thienyl)hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of diarylethenes having thiophene oligomers as the aryl groups

  摘要：

  Diarylperfluorocyclopentenes having thiophene oligomers as the aryl groups were synthesized and their photochromic reactivity was examined. The cylization quantum yields were scarcely affected by the oligomer chain length, while the ring-opening quantum yields dramatically decreased with the increasing number of the thiophene rings, The low quantum yield of a 1,2-bis(5 ''-cyano-2,4-dimethyl-5,2':5',2 ''-terthiophen-3-yl)perfluorocyclopentene closed-ring form was increased as large as 34 times by raising the reaction temperature from 25 degrees C to 150 degrees C. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00558-9

文献信息

• Reversed Photoswitching of Intramolecular Magnetic Interaction Using A Photochromic Bis(2-thienyl)ethene Spin Coupler
  作者：Kenji Matsuda、Mitsuyoshi Matsuo、Shinji Mizoguti、Kenji Higashiguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jp026562h

  日期：2002.10.1

  of the molecules were synthesized. Bis(3-thienyl)ethene diradicals underwent a reversible photochromic reaction by irradiation with UV and visible light. Photoswitching of intramolecular magnetic interaction was proved by EPR spectroscopy. By choosing an appropriate spacer, the intramolecular exchange interaction in the closed-ring isomer was detected to be more than 150 times larger than that in the

  合成了分子两端具有硝酰基氮氧自由基的双(3-噻吩基)-和双(2-噻吩基)乙烯。Bis(3-thienyl)ethene diradicals 通过紫外和可见光照射发生可逆的光致变色反应。EPR光谱证明了分子内磁相互作用的光转换。通过选择合适的间隔物，检测到闭环异构体中的分子内交换相互作用比开环异构体大150倍以上。在双(2-噻吩基)乙烯双自由基的情况下，光环化反应被禁止，只有在可见光照射下才能发生环化反应。双自由基的闭环异构体由前体的闭环异构体合成。