1-[(2S,3S,4R)-4-azido-3-hydroxy-N-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl]-5-fluorouracil | 1261065-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(2S,3S,4R)-4-azido-3-hydroxy-N-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl]-5-fluorouracil
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R)-4-azido-2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1261065-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₆O₅
• 分子量: 314.233
• InChiKey: YLBHHYWNLUSDJW-GKROBHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-methyl 2-[5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-pyrimidin-1(2H)-yl]-3,4-epoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[(2S,3S,4S)-4-azido-3-hydroxy-N-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl]-5-fluorouracil 、 1-[(2S,3S,4R)-4-azido-3-hydroxy-N-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl]-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生物一锅转化为碘化亚氨基糖基核苷，高功能化核苷类似物的有用前体

  摘要：

  在非常温和的条件下，现成的脯氨酸衍生物可以一步转化为基于 β-碘化亚氨基糖的核苷。该方法将串联自由基脱羧-氧化-β-碘化与添加氮碱相结合。碘基团被引入先前未官能化的 3 位。由此产生的β-碘衍生物是高度功能化的核苷类似物的有用前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000997

文献信息

• One-Pot Conversion of Proline Derivatives into Iodinated Iminosugar-Based Nucleosides, Useful Precursors of Highly Functionalized Nucleoside Analogues
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1002/ejoc.201000997

  日期：2010.12

  tion-β-iodination to the addition of nitrogen bases. The iodo group is introduced into the previously unfunctionalized 3-position. The resultant β-iodo derivatives are useful precursors of highly functionalized nucleoside analogues.

  在非常温和的条件下，现成的脯氨酸衍生物可以一步转化为基于 β-碘化亚氨基糖的核苷。该方法将串联自由基脱羧-氧化-β-碘化与添加氮碱相结合。碘基团被引入先前未官能化的 3 位。由此产生的β-碘衍生物是高度功能化的核苷类似物的有用前体。