benzyl 2-amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 918658-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 918658-04-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 354.433
• InChiKey: REGFQPHMBDRBDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-{(2-amino-4-pyrrolidin-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonyl)amino}-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-吡咯烷噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸作为氨基酸和肽类似物的N-末端替代物

  摘要：

  2-Amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxy acid (4) (ATPC) 是一种非天然氨基酸，有望作为合成肽模拟物的构件。ATPC 分别通过水解和氢解从 3a 和 3b 噻吩并嘧啶中获得。描述了十一种ATPC-氨基酸和两种ATPC-肽的合成。使用 Boc 或 Fmoc 方法将 ATPC 作为 N 端部分引入溶液或固相肽合成中，而无需保护 ATPC 氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918426
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl 2-amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-吡咯烷噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸作为氨基酸和肽类似物的N-末端替代物

  摘要：

  2-Amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxy acid (4) (ATPC) 是一种非天然氨基酸，有望作为合成肽模拟物的构件。ATPC 分别通过水解和氢解从 3a 和 3b 噻吩并嘧啶中获得。描述了十一种ATPC-氨基酸和两种ATPC-肽的合成。使用 Boc 或 Fmoc 方法将 ATPC 作为 N 端部分引入溶液或固相肽合成中，而无需保护 ATPC 氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918426