(R)-6-[(E,4S,6S)-4,6-bis(4-methoxybenzyloxy)-8-phenyloct-1-enyl]-5,6-dihydropyran-2-one | 1262870-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-[(E,4S,6S)-4,6-bis(4-methoxybenzyloxy)-8-phenyloct-1-enyl]-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(E,4S,6S)-4,6-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-phenyloct-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1262870-76-7
• 化学式: C₃₅H₄₀O₆
• 分子量: 556.699
• InChiKey: RFQLUJCFKGCFIQ-XKLINNHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-[(E,4S,6S)-4,6-bis(4-methoxybenzyloxy)-8-phenyloct-1-enyl]-5,6-dihydropyran-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到(R)-6-((4S,6S,E)-4,6-dihydroxy-8-phenyloct-1-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one-(+)-strictifolione
  参考文献：
  名称：

  (+)-Strictifolione 的对映和非对映控制的全合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001221
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R,8S,10S)-8,10-bis(4-methoxybenzyloxy)-12-phenyldodeca-1,5-dien-4-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(R)-6-[(E,4S,6S)-4,6-bis(4-methoxybenzyloxy)-8-phenyloct-1-enyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Strictifolione 的对映和非对映控制的全合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001221

文献信息

• Enantio- and Diastereocontrolled Total Synthesis of (+)-Strictifolione
  作者：Pradeep Kumar、Menaka Pandey、Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1002/ejoc.201001221

  日期：2010.12

  A concise and practical enantioselective synthesis of (+)-strictifolione has been achieved in high diastereomeric excess using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, proline-catalyzed sequential α-aminoxylation and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehyde and cross olefin/ring-closing metathesis as the key steps.

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。