9-(ethoxymethyl)-2,4-bis(phenyleth-1-ynyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole | 1261983-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 9-(ethoxymethyl)-2,4-bis(phenyleth-1-ynyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 9-(Ethoxymethyl)-2,4-bis(2-phenylethynyl)pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 1261983-74-7
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂O
• 分子量: 426.517
• InChiKey: AESWVHRSUIMDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-9-(ethoxymethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 、 苯乙炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到9-(ethoxymethyl)-2,4-bis(phenyleth-1-ynyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CN、CO和CC(sp)键形成合成2-、3-和4-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚

  摘要：

  通过 Buchwald-Hartwig 和 Sonogashira 交叉偶联反应，从相应的氯吡啶并 [2,3-b]-吲哚开始合成 2-、3-和 4-取代的 α-咔啉。2,4-二氯吡啶并 [2,3-b] 吲哚上的区域选择性 Sonogashira 反应也被认为是不对称 2,4-二取代 α-咔啉的有效途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000795

文献信息

• Synthesis of 2-, 3-, and 4-Substituted Pyrido[2,3-b]indoles by C-N, C-O, and C-C(sp) Bond Formation
  作者：Cédric Schneider、David Goyard、David Gueyrard、Benoît Joseph、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/ejoc.201000795

  日期：2010.12

  The synthesis of 2-, 3-, and 4-substituted alpha-carbolines is described starting from the corresponding chloropyrido[2,3-b]-indoles by Buchwald-Hartwig and Sonogashira cross-coupling reactions. Regioselective Sonogashira reactions on 2,4-dichloropyrido[2,3-b]indoles are also presented as an efficient route to unsymmetrically 2,4-disubstituted alpha-carbolines.

  通过 Buchwald-Hartwig 和 Sonogashira 交叉偶联反应，从相应的氯吡啶并 [2,3-b]-吲哚开始合成 2-、3-和 4-取代的 α-咔啉。2,4-二氯吡啶并 [2,3-b] 吲哚上的区域选择性 Sonogashira 反应也被认为是不对称 2,4-二取代 α-咔啉的有效途径。