(3R,4S)-3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one | 176702-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 176702-16-2
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 466.601
• InChiKey: GSIHXTGXPFEFEQ-WQECCOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以86.8%的产率得到(3R,4S)-3-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的合成N1-β未取代的内酰胺通过一个浅显N1的去保护- [（α-噻吩基）苄基]组

  摘要：

  描述了在三乙胺存在下，通过N1-（α-硫代苯基）苄基亚胺（3）与酰氯（4）的环加成反应，非对映选择性地合成（±）顺式-β-内酰胺（5和6）。N1-（α-硫代苯基）苄基的脱保护已经通过使用过硫酸钾的氧化来实现，从而以良好的收率得到N-未取代的β-内酰胺（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00151-3
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-acetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,4S)-3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer sultam的有效用途，用于非对映体合成顺式-β-内酰胺

  摘要：

  通过使用来自Oppolzer sultam的同手性烯酮前体3和4，在烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）中实现了顺式-β-内酰胺（6a-g）的非对映特异性合成，收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00193-7

文献信息

• Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones
  作者：D Krishnaswamy、V.V Govande、V.K Gumaste、B.M Bhawal、A.R.A.S Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00094-7

  日期：2002.3

  An efficient use of triphosgene, as an acid activator, for the synthesis of substituted azetidin-2-ones via ketene-imine cyclo-addition reaction using various acids and imines have been described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.