N-[2-(4-(benzothiazol-2-yl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylthio)propanamide | 1266359-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-(benzothiazol-2-yl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylthio)propanamide
• 英文别名: N-[2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-3-(3-benzyl-2-ethyl-5-nitroimidazol-4-yl)sulfanylpropanamide
• CAS: 1266359-96-9
• 化学式: C₂₈H₃₁N₇O₄S₂
• 分子量: 593.731
• InChiKey: VPLSRUCOJGCQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylthio)propanoic acid 、 2-amino-1-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)piperazin-1-yl)ethanone 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以23%的产率得到N-[2-(4-(benzothiazol-2-yl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-Piperazino-1,3-benzo[d]thiazoles 新衍生物的合成、体外抗增殖和抗 HIV 活性

  摘要：

  一系列 N-{2-oxo-2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)piperazin-1-yl]}-(het)arenecarboxamides 4a - l、磺酰胺衍生物 8a - i 以及已合成含苯并噻唑的 N1-(2-氧乙基)-N1-芳基硫脲 9a-c。体外评价化合物4a-1和9a对一大组人肿瘤衍生细胞系的抗增殖活性。化合物4l和9a是该系列中最有效的类似物，对人脾B淋巴细胞样细胞（WIL-2NS）和人急性B淋巴细胞白血病（CCRF-SB）细胞系（4l：CC50 = 5.1和7.3）显示出显着影响分别为 μM）和化合物 5 对抗 CCRF-SB 细胞系，CC50 = 2.3 μM。这些化合物是进一步开发的主要候选物。化合物 6 - 7a - i 被筛选为抗 HIV-1 和 HIV-2 的抑制剂，没有发现任何活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-1113

文献信息

• Synthesis, in vitro Antiproliferative and Anti-HIV Activity of New Derivatives of 2-Piperazino-1,3-benzo[d]thiazoles
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Haitham H. Al-Sa’doni、Sadeekah O. W. Saber、Reem H. M. Al-Shaneek、Najim A. Al-Masoudi、P. La Colla

  DOI：10.1515/znb-2010-1113

  日期：2010.11.1

  }-(het)arenecarboxamides 4a - l, sulfonamide derivatives 8a - i as well as benzothiazole-containing N1-(2-oxoethyl)-N1-arylthioureas 9a - c have been synthesized. Compounds 4a - l and 9a were evaluated, in vitro, for their antiproliferative activity against a large panel of human tumor-derived cell lines. Compounds 4l and 9a were the most potent analogs in this series, showing remarkable effects on

  一系列 N-2-oxo-2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)piperazin-1-yl]}-(het)arenecarboxamides 4a - l、磺酰胺衍生物 8a - i 以及已合成含苯并噻唑的 N1-(2-氧乙基)-N1-芳基硫脲 9a-c。体外评价化合物4a-1和9a对一大组人肿瘤衍生细胞系的抗增殖活性。化合物4l和9a是该系列中最有效的类似物，对人脾B淋巴细胞样细胞（WIL-2NS）和人急性B淋巴细胞白血病（CCRF-SB）细胞系（4l：CC50 = 5.1和7.3）显示出显着影响分别为 μM）和化合物 5 对抗 CCRF-SB 细胞系，CC50 = 2.3 μM。这些化合物是进一步开发的主要候选物。化合物 6 - 7a - i 被筛选为抗 HIV-1 和 HIV-2 的抑制剂，没有发现任何活性。