3-(三氟甲基)-4-苯基丁烷-2-酮 | 808105-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)-4-苯基丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-phenyl-3-trifluoromethyl-2-butanone
• 英文别名: 3-benzyl-4,4,4-trifluorobutan-2-one；3-(Trifluoromethyl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 808105-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: PYQKWWZIRGKNCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸,乙基2-己烯基酯,(Z)- 、 3-(三氟甲基)-4-苯基丁烷-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(E)-3-benzyl-3-(trifluoromethyl)non-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的烯丙基化反应形成具有三氟甲基的季碳中心。

  摘要：

  具有季碳的化合物的合成是合成化学中最有吸引力的反应之一。然而，关于在季碳中心具有氟代烷基的化合物的合成的报道很少。最近，我们报道了通过使用Rh催化剂将α，β-不饱和酮与CF（3）-I反应，合成α-三氟甲基化酮。当用Pd催化剂处理α-三氟甲基化的酮和碳酸烯丙酯时，烯丙基化反应在三氟甲基化的碳上平稳地进行，以良好的收率良好地得到具有三氟甲基化的季碳中心的所需化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1593
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三氯硅烷 、 三苯基氧化膦 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(三氟甲基)-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过 α-卤代羰基化合物的光催化氟烷基化获得全碳四元中心

  摘要：

  全氟烷基在医药和农用化学品应用中变得非常重要。在这项研究中，我们提出了一种可见光介导的光氧化还原中性策略，用于在无过渡金属的条件下进行叔烷基氯的氟烷基化。该方法可以轻松合成氟烷基化的全碳四元中心，并表现出优异的官能团相容性。机理研究揭示了两种反应性自由基中间体的参与以及以自由基-极性交叉方式原位形成金属烯醇化物。该方法的多功能性通过基于羰基的合成转化得到证明，展示了其快速组装带有氟烷基全碳四元中心的多种有机分子的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00041

文献信息

• Rh-catalyzed novel α-fluoroalkylation of α,β-unsaturated ketones and its mechanism
  作者：Kazuyuki Sato、Yoshitaka Ishida、Eriko Murata、Yumiko Oida、Yasumitsu Mori、Miho Okawa、Kayoko Iwase、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.081

  日期：2007.12

  Treatment of α,β-unsaturated ketones and fluoroalkyl halides with Et2Zn in the presence of RhCl(PPh3)3 gave novel reductive fluoroalkylation products at the α-position of α,β-unsaturated ketones in moderate to good yields. The rhodium hydride complex derived from Et2Zn and Rh catalyst seems to have played an important role in this reaction.

  在RhCl（PPh 3）3存在下，用Et 2 Zn处理α，β-不饱和酮和氟代烷基卤化物，可在中等产率下以良好的产率在α，β-不饱和酮的α-位上产生新颖的还原性氟代烷基化产物。衍生自Et 2 Zn和Rh催化剂的氢化铑络合物似乎在该反应中发挥了重要作用。
• Rhodium-Catalyzed Novel Trifluoromethylation at the α-Position of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Akira Ando、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1021/ol048134v

  日期：2004.11.1

  Treatment of alpha,beta-unsaturated ketones with CF(3)I in the presence of Et(2)Zn and RhCl(PPh(3))(3) gave novel alpha-trifluoromethylation products in good yields. Hydrogen transfer from the ethyl group on the rhodium complex to the beta-position of the enone seems to play an important role in this reaction.

  在存在Et（2）Zn和RhCl（PPh（3））（3）的情况下，用CF（3）I处理α，β-不饱和酮得到了新的α-三氟甲基化产物，收率很高。氢从铑配合物上的乙基转移到烯酮的β位置似乎在该反应中起重要作用。
• TRIFLUOROMETHYLATION AT THE a-POSITION OF b,b-UNSATURATED KETONES: 4-PHENYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)BUTAN-2-ONE
  作者：Sato, Kazuyuki、Omote, Masaaki、Ando, Akira、Kumadaki, Itsumaro、Denmark, Scott E.、Chung, Won-jin

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0177

  日期：——