Ethyl 1-methyltetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-2,4,6,11,13,15-hexaene-9-carboxylate | 1258238-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 1-methyltetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-2,4,6,11,13,15-hexaene-9-carboxylate
• CAS: 1258238-08-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: GUCYUANORCYWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-2-氰基-3-苯基丙酸乙酯 在 萘 、 氯化镓 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 Ethyl 1-methyltetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-2,4,6,11,13,15-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镓催化的环化异构化/ Friedel-Crafts串联

  摘要：

  在贵金属（Au，Pt，Ru）和第13组（Ga，In）金属催化下，1,6-芳烃重排以高产率，区域控制的方式生成1,2-二氢萘。当反应在富电子芳烃（苯甲醚，苯酚，吲哚衍生物）存在下进行时，可在环异构化步骤之后添加Friedel-Crafts。事实证明只有GaX 3盐能够催化这两个C键形成事件。镓的这种特异性已被用于合成有价值的多环化合物，否则该化合物将很难制备。例如，四氢异喹啉和四氢苯并a庚因已通过选择性6- exo- dig或7- endo获得-N-连接的1，6-芳烃的-dig环化。进行了DFT计算以阐明其机理，并为这种区域差异提供了理论依据。计算还揭示了系链在碳正离子物种稳定中的基本作用。镓和金催化的级联反应中其他类型底物的差异反应性也被暴露出来，表明这两种方法是互补的。特别地，在镓催化下促进了双分子Friedel-Crafts的添加。

  DOI：

  10.1021/jo101709n