(3R,5S,1S)-3-[2-(2-benzyl-1,3-dithian-2-yl)-1-hydroxyethyl]-5-isobutyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-one | 1258948-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,1S)-3-[2-(2-benzyl-1,3-dithian-2-yl)-1-hydroxyethyl]-5-isobutyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-[(1S)-2-(2-benzyl-1,3-dithian-2-yl)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1258948-55-8
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄S₃
• 分子量: 547.804
• InChiKey: SUGKWTAMYYUDIM-DMDYGQEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,1S)-3-[2-(2-benzyl-1,3-dithian-2-yl)-1-hydroxyethyl]-5-isobutyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-one 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到(3R,5S,1S)-3-(1-hydroxy-3-oxo-4-phenylbutyl)-5-isobutyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Berkeleyamide A 及其 10-epi 异构体的全合成

  摘要：

  从深水红色青霉中分离出的新型细胞毒性天然产物伯克利酰胺 A 的简短有效合成已经完成。L-亮氨酸被用作唯一的手性原料。非对映选择性羟醛缩合是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000914
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-[2-(2-benzyl-1,3-dithian-2-yl)acetyl]-5-isobutyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(3R,5S,1S)-3-[2-(2-benzyl-1,3-dithian-2-yl)-1-hydroxyethyl]-5-isobutyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Berkeleyamide A 及其 10-epi 异构体的全合成

  摘要：

  从深水红色青霉中分离出的新型细胞毒性天然产物伯克利酰胺 A 的简短有效合成已经完成。L-亮氨酸被用作唯一的手性原料。非对映选择性羟醛缩合是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000914

文献信息

• Total Synthesis of Berkeleyamide A and its 10-epi Isomer
  作者：Narayan S. Chakor、Sabrina Dallavalle、Leonardo Scaglioni、Lucio Merlini

  DOI：10.1002/ejoc.201000914

  日期：2010.11

  A short and efficient synthesis of the novel cytotoxic natural product berkeleyamide A, isolated from a deep-water Penicillium rubrum, has been accomplished. L -Leucinol was used as the only chiral starting material. A diastereoselective aldol condensation is the key step in the synthesis.

  从深水红色青霉中分离出的新型细胞毒性天然产物伯克利酰胺 A 的简短有效合成已经完成。L-亮氨酸被用作唯一的手性原料。非对映选择性羟醛缩合是合成中的关键步骤。