(3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-((3R,5S)-5-isobutyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)propionaldehyde | 1258948-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-((3R,5S)-5-isobutyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)propionaldehyde
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(3R,5S)-5-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propanal
• CAS: 1258948-48-9
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃Si
• 分子量: 327.539
• InChiKey: NLYYIOZODMSELS-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-((3R,5S)-5-isobutyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)propionaldehyde 、 苄基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到(3R,5S,1R)-3-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-4-phenylbutyl]-5-isobutylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Berkeleyamide A 及其 10-epi 异构体的全合成

  摘要：

  从深水红色青霉中分离出的新型细胞毒性天然产物伯克利酰胺 A 的简短有效合成已经完成。L-亮氨酸被用作唯一的手性原料。非对映选择性羟醛缩合是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000914
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,1R)-3-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxypropyl]-5-isobutylpyrrolidin-2-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-((3R,5S)-5-isobutyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Berkeleyamide A 及其 10-epi 异构体的全合成

  摘要：

  从深水红色青霉中分离出的新型细胞毒性天然产物伯克利酰胺 A 的简短有效合成已经完成。L-亮氨酸被用作唯一的手性原料。非对映选择性羟醛缩合是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000914

文献信息

• Total Synthesis of Berkeleyamide A and its 10-epi Isomer
  作者：Narayan S. Chakor、Sabrina Dallavalle、Leonardo Scaglioni、Lucio Merlini

  DOI：10.1002/ejoc.201000914

  日期：2010.11

  A short and efficient synthesis of the novel cytotoxic natural product berkeleyamide A, isolated from a deep-water Penicillium rubrum, has been accomplished. L -Leucinol was used as the only chiral starting material. A diastereoselective aldol condensation is the key step in the synthesis.

  从深水红色青霉中分离出的新型细胞毒性天然产物伯克利酰胺 A 的简短有效合成已经完成。L-亮氨酸被用作唯一的手性原料。非对映选择性羟醛缩合是合成中的关键步骤。