8-methyl-5,11-dihydrodibenzo[b,e]azepin-6-one | 1214-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-methyl-5,11-dihydrodibenzo[b,e]azepin-6-one
• 英文别名: 8-Methyl-5,6-dihydro-6-oxo-dibenz-5-azepin；8-Methyl-6-morphanthridon；8-Methyl-5,11-dihydrobenzo[c][1]benzazepin-6-one
• CAS: 1214-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: STRSQZRCQNMHCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  318.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyl)-5-methylbenzamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到8-methyl-5,11-dihydrodibenzo[b,e]azepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed regio- and chemoselective ortho-benzylation of C–H bond using a functionalizable primary amide directing group: a concise synthesis of dibenzo[b,e]azepin-6-ones

  摘要：

  开发了一种在温和碱性条件下，使用氯化钯催化的原料苯甲酰胺与2溴苄基溴的区域和化学选择性直接苄基化反应，能够以良好的产率合成多种取代二芳基甲烷。此外，导向酰胺基团 (–CONH2) 还与二芳基甲烷中存在的芳基溴部分进行了分子内N-芳基化反应，从而实现了二苄基氨基酮的简洁合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43835j