3β-hydroxy-6α-(phenylsulfonyl)-5β,19-cycloandrostan-17β-yl pivalate | 218900-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3β-hydroxy-6α-(phenylsulfonyl)-5β,19-cycloandrostan-17β-yl pivalate
• CAS: 218900-49-3
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅S
• 分子量: 514.726
• InChiKey: SIHWWACTYGVKTD-SQIDMFFXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3β-hydroxy-6α-(phenylsulfonyl)-5β,19-cycloandrostan-17β-yl pivalate 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 6α-(phenylsulfonyl)-5β,19-cycloandrostane-3β,17β-diyl 3-acetate 17-pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photochemical Trasformations of 19-Phenylsulfonyl Provitamin D Analogue

  摘要：

  已完成合成前维生素D类似物19-(苯磺酰基)雄烯-5,7-二烯-3β,17β-二醇 3-乙酸酯 17-季戊酸酯（20）从19-羟基雄烷-5-烯-3β,17β-二醇 3-乙酸酯 17-季戊酸酯。19-(苯磺酰基)雄烷-5-烯-3β,17β-二醇 3-乙酸酯 17-季戊酸酯（10），作为20的前体，首先在19-卤代-5-烯类固醇与苯磺酸钠亲核取代反应中低收率获得。然后采用了更有效的方法，涉及将双键保护为环氧化物。将C(7)-C(8)双键引入烯烃10也有两种方法。第一种涉及溴化-脱溴化反应，另一种包括烯烃10的烯丙基氧化，导致烯酮和其对甲苯磺酰肼酮的Bamford-Stevens反应。对5,7-二烯20进行紫外辐射导致形成复杂的产物混合物。基于它们的1H核磁共振谱和机理合理性，已确定了五种分离化合物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19981597
• 作为产物：
  描述：

  6-(phenylsulfonyl)-5β,19-cycloandrostane-3β,17β-diyl 3-acetate 17-pivalate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3β-hydroxy-6α-(phenylsulfonyl)-5β,19-cycloandrostan-17β-yl pivalate 、 3β-hydroxy-6β-(phenylsulfonyl)-5β,19-cycloandrostan-17β-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photochemical Trasformations of 19-Phenylsulfonyl Provitamin D Analogue

  摘要：

  已完成合成前维生素D类似物19-(苯磺酰基)雄烯-5,7-二烯-3β,17β-二醇 3-乙酸酯 17-季戊酸酯（20）从19-羟基雄烷-5-烯-3β,17β-二醇 3-乙酸酯 17-季戊酸酯。19-(苯磺酰基)雄烷-5-烯-3β,17β-二醇 3-乙酸酯 17-季戊酸酯（10），作为20的前体，首先在19-卤代-5-烯类固醇与苯磺酸钠亲核取代反应中低收率获得。然后采用了更有效的方法，涉及将双键保护为环氧化物。将C(7)-C(8)双键引入烯烃10也有两种方法。第一种涉及溴化-脱溴化反应，另一种包括烯烃10的烯丙基氧化，导致烯酮和其对甲苯磺酰肼酮的Bamford-Stevens反应。对5,7-二烯20进行紫外辐射导致形成复杂的产物混合物。基于它们的1H核磁共振谱和机理合理性，已确定了五种分离化合物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19981597