(2S,3S,4S)-(-)-3-ethyl-4-formyl-N-methyl-2-(N-p-toluenesulfonylindol-3-yl)piperidine | 1263054-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-(-)-3-ethyl-4-formyl-N-methyl-2-(N-p-toluenesulfonylindol-3-yl)piperidine
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-ethyl-1-methyl-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]piperidine-4-carbaldehyde
• CAS: 1263054-63-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 424.564
• InChiKey: BNDODUIYGOZBLR-WWEVIYMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-(-)-3-ethyl-4-formyl-N-methyl-2-(N-p-toluenesulfonylindol-3-yl)piperidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(2S,3S,4R)-(-)-3-ethyl-4-formyl-N-methyl-2-(N-p-toluenesulfonylindol-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的一锅式不对称氮杂电环化反应，然后进行新型的1,4-加成反应，可 合成（-）-20-表柔比林†

  摘要：

  包含2,3,4-三取代哌啶核心的吲哚生物碱（-）-20-表青碱的首次不对称全合成是通过立体控制的一锅式不对称6π-氮杂电环化反应，然后进行立体选择性的1,4-不饱和酯与格氏试剂的加成反应，是由于羟基中新的邻位参与 顺式氨基吲哚醇 作为手性氮源

  DOI：

  10.1039/c0ob00627k
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S)-3-ethyl-1-methyl-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]piperidin-4-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.09h， 以63%的产率得到(2S,3S,4S)-(-)-3-ethyl-4-formyl-N-methyl-2-(N-p-toluenesulfonylindol-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的一锅式不对称氮杂电环化反应，然后进行新型的1,4-加成反应，可 合成（-）-20-表柔比林†

  摘要：

  包含2,3,4-三取代哌啶核心的吲哚生物碱（-）-20-表青碱的首次不对称全合成是通过立体控制的一锅式不对称6π-氮杂电环化反应，然后进行立体选择性的1,4-不饱和酯与格氏试剂的加成反应，是由于羟基中新的邻位参与 顺式氨基吲哚醇 作为手性氮源

  DOI：

  10.1039/c0ob00627k