N,N-dibenzyl-N-(2-methoxybenzyl)amine | 1216942-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-N-(2-methoxybenzyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 1216942-17-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: YILQYBBSEKZGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dibenzyl-2-methoxy-benzamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 N,N-dimethyl-4-pyridin-2-ylbenzene-5-id-1-amine;iridium(3+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;chloride 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到N,N-dibenzyl-N-(2-methoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铱（III）金属环催化剂催化的仲酰胺和叔酰胺的高效选择性氢化硅烷化：发展和机理研究

  摘要：

  易于获得的阳离子Ir III金属环有效催化叔酰胺和仲酰胺向胺的化学选择性氢化硅烷化。本文所述的催化剂使用廉价的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷在低负荷下操作，并允许以高产率，选择性和周转数进行快速反应。通过质谱法首次观察到了过渡亚胺鎓中间体，并通过DFT计算研究了催化剂和硅烷试剂的活化。这些基本见解通过适当的配体修饰来支持Ir III金属环的当前和未来的改进，并使基于金属环的催化剂能够进一步广泛应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700400

文献信息

• One-Pot Reductive N-Alkylation with Carbonyl Compounds To Give Tertiary Amines via Borane Reduction of Imines
  作者：Tetsuo Ohta、Masashi Tokizane、Kaori Sato、Yuki Sakami、Yoichiro Imori、Chika Matsuo、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1055/s-0029-1217076

  日期：2010.1

  borane-mediated reduction of imines and reductive N-alkylation with carbonyl compounds is described. This protocol’s reducing agent is only borane in the reduction of imines, and additional reductant is not necessary in reductive N-alkylation step. When using more than two equivalents of aldehydes, reductive N-alkylation proceeded in good yield. reductive N-alkylation - borane reduction - imines - tertiary

  描述了通过硼烷介导的亚胺还原和羰基化合物的还原性N-烷基化来一锅合成叔胺。该方案的还原剂在亚胺的还原中仅是硼烷，在还原性N-烷基化步骤中不需要其他还原剂。当使用多于两个当量的醛时，还原性N-烷基化以良好的产率进行。 还原性N-烷基化-硼烷还原-亚胺-叔胺-一锅反应