(E)-ethyl 3-(2-iodophenoxy)but-2-enoate | 1403475-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-iodophenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-iodophenoxy)but-2-enoate
• CAS: 1403475-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₃
• 分子量: 332.138
• InChiKey: IMXPBDPFXZSDSJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-iodophenoxy)but-2-enoate 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、896.34 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 ethyl 3-(2-iodophenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Aryloxycarboxylic Esters via Asymmetric Hydrogenation of β-Aryloxy-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  A novel synthesis of beta-aryloxycarboxylic esters via asymmetric hydrogenation of the corresponding beta-aryloxy-alpha,beta-unsaturated esters has been demonstrated. Bis(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate (1 mol %) and Walphos W008-1 were used to generate the saturated products with high enantioselectivity and in high yield. The tolerability of the reaction to a diverse range of substituents on the aromatic ring was also explored.

  DOI：

  10.1021/ol302518y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 2-碘苯酚 在 三乙烯二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以97%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-iodophenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  ( E ) -β-芳氧基丙烯酸酯和烷氧基丙烯酸酯的立体选择性合成，通过 DABCO 催化的酚和醇迈克尔加成反应生成 2,3-丁二烯酸乙酯

  摘要：

  DABCO 催化的酚和醇与 2,3-丁二烯酸乙酯的迈克尔加成反应的发展为在 i-PrOH 或无溶剂条件下制备 (E)-β-芳氧基和烷氧基丙烯酸酯提供了有效的合成途径。该方法的主要优点是底物范围广、反应条件温和、立体选择性高、反应收率好。

  DOI：

  10.3184/174751916x14631336104179

文献信息

• Copper-catalyzed three-component reactions of phenols, acyl chlorides and Wittig reagents for the synthesis of β-aryloxyl acrylates
  作者：Yi Zhang、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c4nj02010c

  日期：——

  The synthesis of aryloxyl acrylates has been achieved through a new three-component synthetic method involving the assembly of phenols, acyl chlorides and Wittig reagents in the presence of a copper catalyst using glucose as a green ligand. β-Aryloxyl acrylates have been prepared with high diversity and in good to excellent yields involving the cascade formation of a new CC bond and a C(sp2)–O bond

  丙烯酸芳氧基丙烯酸酯的合成已通过一种新的三组分合成方法完成，该方法涉及在铜催化剂存在下使用葡萄糖作为绿色配体的酚，酰氯和Wittig试剂的组装。β-芳氧基丙烯酸酯的制备具有很高的多样性，并具有良好的优异收率，涉及新的C C键和C（sp 2）-O键的级联形成。