(2S,3S,Z)-methyl 4-((R,E)-7-hydroxy-6-methylhept-3-en-2-ylidene)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1198340-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,Z)-methyl 4-((R,E)-7-hydroxy-6-methylhept-3-en-2-ylidene)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1198340-89-4
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₆
• 分子量: 355.431
• InChiKey: BLUIRIAXKILBNK-RTGRNJJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,Z)-methyl 4-((R,E)-7-hydroxy-6-methylhept-3-en-2-ylidene)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isodomoic Acids G 和 H 的全合成：四取代烯烃合成的练习

  摘要：

  吡咯烷三酸天然产物异牙酸 G 和 H 的统一方法已被开发。完成了两种天然产物的全合成，并通过将 5'-(R) 和 5'-(S) 异构体与真实材料样品进行比较来确定异糖酸 G 的正确立体结构。镍催化的环化构建吡咯烷环，同时建立环外四取代烯烃的 E 或 Z 立体化学。通过改变取代基引入时间以控制烯烃立体化学的可预测策略，使天然产物的 E-和 Z-烯烃的立体选择性组装成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja907931u
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S,Z)-methyl 4-((R,E)-7-hydroxy-6-methylhept-3-en-2-ylidene)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isodomoic Acids G 和 H 的全合成：四取代烯烃合成的练习

  摘要：

  吡咯烷三酸天然产物异牙酸 G 和 H 的统一方法已被开发。完成了两种天然产物的全合成，并通过将 5'-(R) 和 5'-(S) 异构体与真实材料样品进行比较来确定异糖酸 G 的正确立体结构。镍催化的环化构建吡咯烷环，同时建立环外四取代烯烃的 E 或 Z 立体化学。通过改变取代基引入时间以控制烯烃立体化学的可预测策略，使天然产物的 E-和 Z-烯烃的立体选择性组装成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja907931u