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| 180400-40-2

中文名称
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中文别名
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英文名称
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英文别名
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化学式
CAS
180400-40-2
化学式
C22H22N3O4Pd*ClO4
mdl
——
分子量
598.305
InChiKey
DOMSDIQZTXUVDQ-UHFFFAOYSA-M
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    在 atmospheric moisture 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以98%的产率得到[Pd(μ-OH)(2,2'-bipyridine)]2(OSO2CF3)2
    参考文献:
    名称:
    Palladium-Assisted Formation of Carbon−Carbon Bonds. 6.1 Study of the Reactivity of (o-Formylaryl)- or (o-Acetylaryl)palladium Complexes with Alkynes. Synthesis of Indenones and Indenols
    摘要:
    The reaction of (PhCH(2)PPh(3))(2)[Pd(R(1))Cl(mu-Cl)](2) (1; R(1) = 6-formyl-2,3,4-trimethoxyphenyl) with PhC=CPh gives a 6.5:1 mixture of 4,5,6-trimethoxy-2,3-diphenylinedenone (2)and 4,5,6-trimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indenol(3). When the same reaction is carried out with MeO(2)-CC=CCO(2)Me or with Me(3)SiC=CSiMe(3), the compounds 4,5,6-trimethoxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)indenone (4) and R(1)C=CSiMe(3) (5) are obtained, respectively. The reactions of PhC=CPh with [Pd(R(1))Cl(bpy)] (6; bpy = 2,2'-bipyridine), in the presence of AgClO4, or with [Pd(R(1))(MeCN)(bpy)]ClO4 (7) yield 3 and [Pd(mu-OH)(bpy)](2)(ClO4)(2) (8a). If 7 reacts with PhC=CPh under anhydrous conditions, the indenone 2 is obtained. The complex [Pd(R(2))(MeCN)(bpy)]ClO4 (9; R(2) = 2-formyl-3,4,5-trimethoxyphenyl) reacts with PhC=CPh, giving 5,6,7-trimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indenol (10) or, under anhydrous conditions, 5,6,7-trimethoxy-2,3-diphenylindenone (11). A 1:1 mixture of both compounds is obtained by reacting [Pd(eta(2)-R(2))(mu-Cl)](2) (12) With PhC=CPh. [Pd(eta(2)-R(3))(bpy)](CF3SO3) (13; R(3) = 6-acetyl-2,3,4-trimethoxyphenyl) reacts with the alkynes RC=CR' (R = R' = Ph, 4-tolyl, CO(2)Me, Me, Et; R = Ph, R' = CO(2)Et, 4-nitrophenyl, 4-methoxyphenyl, Me; R = (t)Bu, R' = H, Me), yielding [Pd(mu-OH)(bpy)(2)(CF3SO3)(2) (8b) and 1-methylindenols 14-24. The catalytic reaction of[Hg(R(1))(2)] with PhC=CPh and CuCl2 in the presence of Q(2)[Pd2Cl6] (1:6:2:0.05; Q = Me(4)N, PhCH(2)-PPh(3)) gives the indenol 3 in 62% yield with respect to the group R present in the mercurial compound. When a similar reaction (Q = PhCH(2)PPh(3)) is carried out under nitrogen, the spirocyclic compound 10-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetraphenylspiro[4.5]1,3,6,9-decatet raen-8-one (26) is obtained.
    DOI:
    10.1021/om960203p
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