(2Z)-N-methyl-N,3-diphenyl-2-propenamide | 33603-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-N-methyl-N,3-diphenyl-2-propenamide
• 英文别名: (Z)-N-methyl-N,3-diphenylacrylamide；N-Methyl-cis-cinnamanilid；(Z)-N-methyl-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 33603-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: BLOBGBACNLKBAC-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲基二乙氧基硅烷 、 lithium methanolate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到(2Z)-N-methyl-N,3-diphenyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2催化高度立体选择性和化学选择性将炔基酰胺还原为α，β-不饱和酰胺，使用硅烷作为氢供体

  摘要：

  利用硅烷作为氢供体，开发了CuH催化的炔基酰胺的Z选择性部分还原，制得α，β-不饱和酰胺。该反应在温和的条件下进行，能够容纳广泛的炔基酰胺，包括带有末端碳-碳双键或三键的炔基酰胺，从而提供具有高立体选择性和优异收率的烯基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob02037k