di-tert-butyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1132667-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1132667-78-7
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆S
• 分子量: 473.59
• InChiKey: PUGXZZRUKCNAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 、 6-phenyl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到di-tert-butyl 1-benzyl-6-phenyl-5-tosylhexahydro-4H-imidazo[1,5-b]pyrazole-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性锌催化级联 [1,4]-H 移位/二氮丙啶与供体-受体氮丙啶环化

  摘要：

  使用锌催化实现二氮丙啶与供体-受体氮丙啶 (DAA) 的偶联，通过[1,4]-氢化物转移提供咪唑并吡唑-4,4-二羧酸酯。锌催化、[1,4]-氢化物变换、天然产物修饰和后期分子对接研究的使用是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1039/d4cc00226a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四氢吡咯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 di-tert-butyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的形式[3 + 2]环加成反应：四官能化的2-咪唑啉的合成

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151576

文献信息

• Synthesis of Diversely Substituted Imidazolidines <i>via</i> [3+2] Cycloaddition of 1,3,5‐Triazinanes with Donor‐Acceptor Aziridines and Their Anti‐Tumor Activity
  作者：Zhichao Shi、Tingting Fan、Xun Zhang、Feng Zhan、Zhe Wang、Lei Zhao、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202001569

  日期：2021.5.18

  cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with donor-acceptor aziridines has been developed, accessing diversely substituted imidazolidines high efficiency. Mechanistic investigations support the formation of imidazolidines through an SN1-like pathway. Furthermore, these imidazolidines exhibit promising anti-tumor activity against a series of human cancer cell lines.

  已经开发了AY（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶与1,3,5-三嗪并[3 + 2]环加成反应，可高效获得各种取代的咪唑烷。机理研究支持通过S N 1样途径形成咪唑烷。此外，这些咪唑烷类化合物显示出对一系列人类癌细胞系的有希望的抗肿瘤活性。
• Iodobenzene Diacetate/Tetrabutylammonium Iodide‐Induced Aziridination of<i>N</i>‐Tosylimines with Activated Methylene Compounds under Mild Conditions
  作者：Renhua Fan、Yang Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800157

  日期：2008.7.7

  Aziridination of N-tosylimines with activated methylene compounds induced by iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] and tetrabutylammonium bromide [Bu4NBr] afforded the corresponding 2,2-difunctionalized aziridines in good yields with the aid of a catalytic amount of base. The reaction is hypothesized to proceed via a tandem nucleophilic addition-oxidative cyclization pathway.

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。
• Efficient Synthesis of Diarylmethylamines via Lewis Acid Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Donor–Acceptor Aziridines with N,N-Dialkylanilines
  作者：Yerin Kim、Yong Il Kwon、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0039-1690731

  日期：2020.1

  A method for efficient and mild synthesis of diarylmethylamine scaffold, via Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction of donor­–acceptor aziridines with N,N-dialkylanilines to afford a biologically important diarylmethylamine derivatives in high yields (up to 88%), is presented. This reaction is suitable for the synthesis of various diarylmethylamine derivatives and has a broad scope for electron-rich

  提出了一种通过路易斯酸催化的供体-受体氮丙啶与N，N-二烷基苯胺的弗里德-克来夫特反应高效，温和地合成二芳基甲胺骨架的方法，该方法可以高产率（高达88％）提供生物学上重要的二芳基甲胺衍生物。该反应适合于合成各种二芳基甲胺衍生物，并且对于包括二甲氧基苯在内的富电子芳烃具有广阔的范围。
• Lewis acid-catalyzed [3+3] cycloadditions of donor‒acceptor aziridines with N,N-dialkyl-3-vinylanilines via carbon-carbon bond cleavage
  作者：Sang Gyu Lee、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.031

  日期：2018.7

  Lewis acid-catalyzed [3 + 3] cycloaddition reaction of donor‒acceptor aziridines with N,N-dialkyl-3-vinylanilines has been developed for the stereoselective synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs). The reaction performed using Gd(OTf)3 as the Lewis acid catalyst was tolerant to various N-tosylaziridine and N,N-dialkyl-3-vinylaniline substrates and provided access to highly functionalized THIQs

  已经开发了路易斯酸催化的供体受体氮丙啶与N，N-二烷基-3-乙烯基苯胺的[3 + 3]环加成反应，用于四氢异喹啉（THIQs）的立体选择性合成。使用Gd（OTf）3作为路易斯酸催化剂进行的反应可耐受各种N-甲苯磺酰氮丙啶和N，N-二烷基-3-乙烯基苯胺底物，并提供通常以高收率获得中等官能度至优异非对映选择性的高度官能化THIQs 。
• Lewis acid-catalyzed Friedel-Crafts/Michael cascade reaction of N,N-dialkyl-3-vinylanilines with N-tosylaziridines for the stereoselective synthesis of highly functionalized tetrahydroisoquinolines
  作者：Sang Gyu Lee、Seunghui Sin、Seungyeon Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.004

  日期：2018.4

  A Lewis acid-catalyzed Friedel-Crafts/Michael cascade reaction between N-dialkyl-3-vinylanilines and N-tosylaziridines has been developed for the stereoselective synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs). The reaction using Gd(OTf)3 as the Lewis acid catalyst was tolerant to the various N-dialkyl-3-vinylaniline and N-tosylaziridine substrates and provided access to 28 new, highly functionalized THIQs

  已经开发了路易斯酸催化的N-二烷基-3-乙烯基苯胺和N-甲苯磺酰氮丙啶之间的弗瑞德-克来福特/迈克尔级联反应，用于立体选择性合成四氢异喹啉（THIQ）。使用Gd（OTf）3作为路易斯酸催化剂的反应可耐受各种N-二烷基-3-乙烯基苯胺和N-甲苯磺酰氮丙啶底物，并提供以典型的高收率获得28种新型，高度官能化的THIQ的途径，且中等至优异非对映选择性。