(E,E)-3-cinnamoyl-5-hydroxy-7-methyl-2-styryl-4-chromone | 1259938-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E,E)-3-cinnamoyl-5-hydroxy-7-methyl-2-styryl-4-chromone
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]chromen-4-one
• CAS: 1259938-48-1
• 化学式: C₂₇H₂₀O₄
• 分子量: 408.453
• InChiKey: KSNVIKNGEZWERU-QUMQEAAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基-4-甲基苯乙酮 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以54%的产率得到(E,E)-3-cinnamoyl-5-hydroxy-7-methyl-2-styryl-4-chromone
  参考文献：
  名称：

  3-Cinnamoyl-2-styrylchromones 的便捷合成：重新研究 Baker-Venkataraman 重排

  摘要：

  一种高效而直接的一锅法序列可以以极好的收率获得高度官能化的 3-肉桂酰基-2-苯乙烯基色酮。目标分子的低溶解度允许方便的分离。必须预料到由于双重 Baker-Venkataraman 序列而形成 α,α-二肉桂酰化苯乙酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000957

文献信息

• Convenient Synthesis of 3-Cinnamoyl-2-styrylchromones: Reinvestigation of the Baker-Venkataraman Rearrangement
  作者：Pia Königs、Olivia Neumann、Olga Kataeva、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201000957

  日期：2010.11

  3-cinnamoyl-2-styrylchromones in excellent yields. The low solubility of the target molecules allows convenient isolation. The formation of an α,α-dicinnamoylated acetophenone, as a consequence of a two-fold Baker-Venkataraman sequence, has to be anticipated.

  一种高效而直接的一锅法序列可以以极好的收率获得高度官能化的 3-肉桂酰基-2-苯乙烯基色酮。目标分子的低溶解度允许方便的分离。必须预料到由于双重 Baker-Venkataraman 序列而形成 α,α-二肉桂酰化苯乙酮。