2-methoxy-4-methyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one | 1364511-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-methyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Methoxy-4-methyl-3-phenylisoquinolin-1-one
• CAS: 1364511-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ATRWNJXMNMSRMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-methyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以95%的产率得到4-methyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalysed synthesis of isoquinolinones and analogues via C–H and N–H bonds double activation

  摘要：

  通过无配体钯催化的 CâH 和 NâH 双活化，开发了一种原子经济的异喹啉酮及其类似物的合成方法。一系列异喹啉酮的产率从良好到极佳。在与不对称炔烃的活化反应中也观察到了良好的区域选择性。此外，还介绍了制备 NâH 异喹啉酮的实用单锅程序。

  DOI：

  10.1039/c2cc17859a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 氧气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-methoxy-4-methyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯-纳米颗粒催化苯甲酰胺与炔烃的氧化环化反应合成异喹啉酮

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601137

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Synthesis of Isoquinolones through CH Activation
  作者：Zhen Shu、Wei Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/cctc.201403059

  日期：2015.2

  The direct synthesis of isoquinolones from benzamides and alkynes through CH activation was developed by using Pd/C as a heterogeneous catalyst without a ligand under mild conditions. A variety of isoquinolones were obtained in good yields with excellent regioselectivities. The Pd/C catalyst could be recycled three times without a significant decrease in the activity (yields as high as 85 %).

  通过在温和条件下使用Pd / C作为不带配体的多相催化剂，开发了通过C CH活化由苯甲酰胺和炔烃直接合成异喹诺酮的方法。以良好的产率和优异的区域选择性获得了多种异喹诺酮。Pd / C催化剂可以循环使用三次，而活性没有明显降低（产率高达85％）。