7-benzenesulfonyl-3-benzoyl-(3at,8at)-4,7,8,8a-tetrahydro-3aH-4r,8c-methano-isoxazolo[5,4-c]azepine | 67476-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-benzenesulfonyl-3-benzoyl-(3at,8at)-4,7,8,8a-tetrahydro-3aH-4r,8c-methano-isoxazolo[5,4-c]azepine
• 英文别名: 7-benzenesulfonyl-3-benzoyl-(3at,8at)-4,7,8,8a-tetrahydro-3aH-4r,8c-methano-isoxazolo[5,4-c]azepine
• CAS: 67476-17-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 394.451
• InChiKey: PLEIEJGJJYBTCG-LNNXQNCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylsulfonyl-2-azabicyclo<3.2.1>octa-3,6-diene 、 (1Z)-N-羟基-2-氧代-2-苯基亚氨代乙酰氯化物 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-benzenesulfonyl-3-benzoyl-(3at,8at)-4,5,8,8a-tetrahydro-3aH-4r,8c-methano-isoxazolo[4,5-c]azepine
  参考文献：
  名称：

  苯乙氧基环氧乙烷与7-取代的降冰片二烯和8-取代的2-氮杂双环[3.2.1] oct-3,6-二烯环加成反应中的立体选择性

  摘要：

  苯乙酰氧基丙烯腈氧化物与7-取代的降冰片二烯ac的环加成主要产生内异构体，但与8-取代的2-氮杂双环[3.2.1] oct-3，6-二烯a，b的外加异构体有关。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80044-5

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions to Bicyclic Olefins. V. The Stereo- and Regiochemistry of 1,3-Dipolar Cycloadditions to Several Unsymmetrical Bicyclic Olefins
  作者：Hisaji Taniguchi、Toshikazu Ikeda、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.1859

  日期：1978.6

  Each of the 1,3-dipolar cycloadditions of phenylglyoxylonitrile oxide (1), methylglyoxylonitrile oxide (2), benzonitrile oxide (3), and phenyl azide to 2-phenylsulfonyl-2-azabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene (6) occurs only to the C6–C7 double bond, affording two exo regioisomers. Each of the cycloadditions of 1, 2, and 3 to 2-phenylsulfonyl-2-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene (7) gives only one exo adduct. The

  苯基乙醛腈氧化物 (1)、甲基乙醛腈氧化物 (2)、苯甲腈氧化物 (3) 和苯基叠氮的 1,3-偶极环加成中的每一个与 2-苯基磺酰基-2-氮杂双环 [3.2.1]octa-3,6-二烯 (6) 仅出现在 C6-C7 双键上，提供两种外型区域异构体。1、2 和 3 与 2-苯基磺酰基-2-氮杂双环 [3.2.1] 辛-3-烯 (7) 的每次环加成仅产生一个外加合物。C,N-二苯基硝酮与 2-亚甲基降冰片烷 (8) 的环加成反应得到两种外加合物的混合物。这些结果表明“exo 规则”可以扩展到双环烯烃 6、7 和 8 的 1,3-偶极环加成。 提供了临时解释以解释这些环加成中的外立体选择性和区域选择性.