1-((2R,3S,4R,5R)-3-Chloro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione | 258343-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3S,4R,5R)-3-Chloro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 258343-78-1
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₇
• 分子量: 307.647
• InChiKey: YMKMAZZXIZNOAI-PXBUCIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  136.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,4R,5R)-3-Chloro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dichloro-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-3-nitropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  N-硝基稳定嘧啶核苷三氟甲磺酸酯

  摘要：

  已经研究了N 3保护的尿苷（N = COPh，N = CH = CH = COOMe，N = NO 2）的三氟甲磺酸。首次分离出一种稳定的2'- O- triflyl衍生物，即N-硝基-3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）尿苷。与它的同类物相比，它不提供类环烷甙的中间体。在该底物上的亲核攻击导致2'ß-取代的核苷，而不是通常的2'α差向异构体。3'- O- Triflyl N-硝基衍生物的行为相似。几种新型核苷（lyxo 二卤代衍生物，2'，3'-α-环氧衍生物）可通过这种方法获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01616-5
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 ruthenium trichloride 、 Oxone 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 trifluoroacetyl nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 1-((2R,3S,4R,5R)-3-Chloro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclic sulfates as synthetic equivalents of α-epoxynucleosides

  摘要：

  A stable sulfate derivative of N-nitrouridine has been obtained for the first time; it shows synthetic advantages in relation to its alpha-epoxide counterpart. A new iodide-mediated denitration reaction is reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01685-8