N,N-diethylpyrimidine-5-carboxamide | 25590-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N-diethylpyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 5--pyrimidin；pyrimidine-5-carboxylic acid diethylamide；5-Pyrimidinecarboxamide,n,n-diethyl-
• CAS: 25590-71-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: NACRMLROUKEIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 一氧化碳 、 5-嘧啶硼酸 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N,N-diethylpyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 C-N 键活化，Pd 催化芳基硼酸与非反应性叔胺的氧化氨基羰基化

  摘要：

  提出了一种由芳基硼酸和惰性叔胺通过 C(sp 3 )-N 键活化的氧化羰基化有效合成叔酰胺的方法。该协议显着限制了同偶联二芳基酮产品。它涉及使用均相 PdCl 2 /CuI 催化剂和基于非均相 Pd/C 的催化剂，促进叔胺与芳基硼酸的C(sp 3 )-N 键活化。这个过程代表了一种无配体、无碱和可回收的催化剂，以及一种理想的氧化剂，如分子氧。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00345