6β-methoxy-7α-bromoestradiol 3-tetrahydropyranyl ether | 115375-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-7α-bromoestradiol 3-tetrahydropyranyl ether
• CAS: 115375-40-1
• 化学式: C₂₄H₃₃BrO₄
• 分子量: 465.428
• InChiKey: USDMOVXSJNJPKR-WGVFSXQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-7α-bromoestradiol 3-tetrahydropyranyl ether 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-甲氧基-7-溴雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of B-ring brominated derivatives of estradiol

  摘要：

  The preparation of 6 beta-methoxy-7 alpha-bromoestradiol (1) is reported. Addition of in situ-generated BrOMe to 6-dehydroestradiol 3-tetrahydropyranyl ether (4a) afforded the expected addition product. Removal of the tetrahydropyranyl protective group was carried out by mild acid hydrolysis to afford 1 in good yields. This base-sensitive compound is chemically stable over long periods of time.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90025-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6β-methoxy-7α-bromoestradiol 3-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Preparation of B-ring brominated derivatives of estradiol

  摘要：

  The preparation of 6 beta-methoxy-7 alpha-bromoestradiol (1) is reported. Addition of in situ-generated BrOMe to 6-dehydroestradiol 3-tetrahydropyranyl ether (4a) afforded the expected addition product. Removal of the tetrahydropyranyl protective group was carried out by mild acid hydrolysis to afford 1 in good yields. This base-sensitive compound is chemically stable over long periods of time.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90025-5